Эмпирическая формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С4Н10О
Структурная формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С2Н5ОС2Н5
Молекулярная масса, кг/кмоль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74,12
Агрегатное состояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . жидкое
Внешний вид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . бесцветная жидкость
Запах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . своеобразный
Применение: как растворитель нитратов целлюлозы, животных и растительных жиров, природных и синтетических смол, алколоидов; как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного горючего, при выделения урана из руд, анестезирующее средство в медицине.
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Плотность при 20°С и давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 713,5
Плотность пара по воздуху. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,6
Плотность, при температуре 20°С, отнесенная к плотности воды при 4°С. . . . . . . . . . 0,7138
Температура кипения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34,5
Температура плавления, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 116,3
Критическая температура, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193,4
Критическое давление, МПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3,61
Теплота сгорания, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 2531
Удельная теплота сгорания, кДж/кг. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34147
Теплота образования, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 252,2
Коэффициент диффузии пара в воздухе, см2/с. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,0772
Константы уравнения Антуана в температурном интервале минус 60,8 – плюс35 °С
А. . . . . . . . . . . . . . . . 6,9979
В. . . . . . . . . . . . . . 1098,945
С. . . . . . . . . . . . . . . . 232,372
Теплоемкость, Дж/(моль?град) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166,69
Вязкость при 20°С, мПа?с. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,2448
Энтальпия испарения, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27,3
:Растворимость в воде: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . растворим
Реакционная способность: растворим в этаноле, бензоле, ацетилене, хлороформе и других органических растворителях. При действии сильных кислот превращается в неустойчивые оксониевые соли. Устойчив к действию щелочей и щелочных металлов.
САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ
Регистрационный номер по CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60-29-7
Класс опасности в воздухе рабочей зоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .4
ПДКм.р./с.с. в воздухе рабочей зоны, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .900/300
Код вещества, загрязняющего атмосферный воздух: . . . . . . . . . . . . . . . . 1105
Класс опасности в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .4
ПДКм.р./с.с в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,0/0,6
Воздействие на людей: наркотик. Слегка раздражает дыхательные пути, при остром отравлении наступает возбуждение, затем сонливость и потеря сознания, иногда длительная. При попадании на кожу вызывает чувство жжения и холода.
Меры предосторожности: надлежащая вентиляция. При получении или применении в органическом синтезе – герметизация оборудования и коммуникаций. Изоляция анестезиологов от непосредственного вдыхания диэтилового эфира. При хранении на свету образует нестойкие взрывчатые пероксиды, которые могут быть причиной его самовоспламенения при комнатной температуре.
Средства защиты: защита кожи; фильтрующий промышленный противогаз, защитные очки.
ПОЖАРОВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА
Группа горючести. . . . . . . . . . . . . . легковоспламеняющаяся жидкость (ЛВЖ)
Температура вспышки, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 41
Температура самовоспламенения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180
Концентрационные пределы распространения пламени, % (об.) . . . 1,7-49
Температурные пределы распространения пламени, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 44 – плюс 16
Минимальная энергия зажигания, мДж. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,2
Нормальная скорость распространения пламени, м/с. . . . . . . . . . . . . . . . 0,49
Минимальное взрывоопасное содержание кислорода, % (об.) при разбавлении паровоздушной смеси азотом. . . . . . . . . . .10,7
При разбавлении паровоздушной смеси диоксидом углерода. . . . . . . . . 13
При разбавлении паровоздушной смеси гелием. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
Максимальное давление взрыва, кПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 720
Максимальная скорость нарастания давления взрыва, МПа/с. . . . . . . . . 21
Скорость выгорания, кг/(м2?с) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10,83?10-2
Безопасный экспериментальный максимальный зазор, мм. . . . . . . . . . 0,87
Группа взрывоопасной смеси по ГОСТ Р 51330.5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Т4
Средства пожаротушения: распыленная вода, воздушно-механическая пена, порошки. Пена на основе ПО-11 с интенсивностью подачи 0,34 кг/(м2 с), на основе ПО «Форэтол» - 0,1 кг/(м2 с), на основе ПО «Сампо» - 0,25 кг/(м2 с). При объемном тушении минимальная огнетушащая концентрация диоксида углерода 38% (об.), азота 49% (об.)
формула
группа
жидкость для местного применения
Фармакологическое действие
Средство для ингаляционной общей анестезии, оказывает анальгезирующее и миорелаксирующее действие, обладает большой широтой терапевтического действия. Общая анестезия при применении эфира относительно безопасна, легко управляема. Скелетная мускулатура хорошо расслабляется. Оказывает прямое отрицательное инотропное действие (снижение сократимости миокарда компенсируется повышением концентрации катехоламинов в крови). Вызывает временное (до 24 ч) снижение функции печени и почек, снижает перистальтику кишечника (стимуляция симпатоадреналовой системы), уменьшает ОЦК и плазмы (примерно на 10%). В отличие от фторотана, трихлорэтилена и циклопропана эфир не повышает чувствительность миокарда к эпинефрину и норэпинефрину.
Период вводной анестезии продолжителен (12-20 мин). Пробуждение наступает через 20-40 мин после прекращения подачи эфира, а полностью угнетение сознания проходит через несколько часов.
Фармакокинетика
При ингаляционном введении эфир всасывается в кровь и проникает в головной мозг. Относительно низкая растворимость эфира в крови обусловливает постепенное нарастание его концентрации в альвеолах в начальной стадии анестезии и постепенное снижение при прекращении его поступления в организм. Почти весь эфир выводится из организма в неизмененном виде через дыхательные пути (незначительная часть выводится почками). Запах эфира в выдыхаемом воздухе может сохраняться в течение более 24 ч.
Применение
ПоказанияИнгаляционная общая анестезия по открытой (капельно), полуоткрытой, полузакрытой и закрытой системам (в основном при кратковременных хирургических вмешательствах).
Поддержание общей анестезии при проведении комбинированной общей анестезии с применением психоактивных ЛС и периферических миорелаксантов.
Противопоказания
Гиперчувствительность, острые заболевания дыхательных путей, внутричерепная гипертензия, артериальная гипертензия; ХСН, печеночная и/или почечная недостаточность, кахексия, сахарный диабет, ацидоз.
Необходимость проведения в ходе хирургического вмешательства электрокоагуляции или использования электроножа.
Побочное действие
Кашель, психомоторное возбуждение, повышение АД, тахикардия, гиперсекреция бронхиальных желез; тошнота и рвота.
В послеоперационном периоде - рвота, угнетение дыхательного центра; бронхопневмония, бронхит, ларингит, трахеит, отек легких (токсического генеза), парез кишечника, снижение секреции желчи, метаболический ацидоз, снижение клубочковой фильтрации и диуреза.
Режим дозирования
При полуоткрытой системе: 2-4 об.% эфира во вдыхаемой смеси поддерживают анальгезию и выключение сознания, 5-8% - поверхностная общая анестезия, 10-12% - глубокая общая анестезия. Для усыпления больного могут потребоваться концентрации до 20-25%.
Передозировка
Симптомы: при острой ингаляционной интоксикации - головная боль, тошнота, боль в пояснице, возбуждение, неадекватное поведение; затем - астения, сонливость, потеря сознания. Дыхание редкое и поверхностное, цианоз , акроцианоз, тахикардия , нитевидный пульс, выраженный мидриаз , снижение АД, остановка сердца.
При хронической интоксикации - снижение аппетита, тошнота (редко рвота), запоры, апатия, бледность кожных покровов, головная боль, головокружение, непереносимость этанола.
Лечение. Немедленное прекращение подачи эфира, удаление пострадавшего из зоны действия токсичного соединения на свежий воздух или в хорошо проветриваемое помещение. Ингаляции увлажнённого кислорода, щелочные масляные ингаляции, при упорном кашле - этилморфин , кодеин . В/в вводят 20-30 мл 40% раствора декстрозы с 5 мл 5% раствора аскорбиновой кислоты, аналептики, при необходимости - седативные ЛС. При угнетении дыхания - ИВЛ (нужно учитывать возможность развития токсического отека легких), при остановке сердца - непрямой массаж сердца.
При случайном попадании эфира в ЖКТ - вызывать рвоту, промыть желудок (8-10 л воды или 2% раствора натрия гидрокарбоната), дать выпить мелкоистолченный активированный уголь (2-3 ст.ложки), после чего вызвать повторную рвоту, а через 10-15 мин дать солевое слабительное. В дальнейшем - симптоматическое лечение.
Взаимодействие
Усиливает действие недеполяризующих миорелаксантов, анксиолитиков, антипсихотических, седативных и снотворных ЛС.
Минимальная альвеолярная концентрация снижается при одновременном применении динитроген оксида.
Особые указания
Эфир для наркоза должен применяться только персоналом, обученным для проведения общей анестезии.
Ингаляционная эфирная общая анестезия должна не проводиться глубже III (1-2) уровня хирургической стадии.
При подаче больших концентраций эфира (10-25%) в период вводной общей анестезии вследствие раздражающего влияния могут появиться раздражение слизистых оболочек дыхательных путей, ларингоспазм и слюнотечение (в настоящее время вводную эфирную анестезию применяют редко).
Для уменьшения вызываемых рефлекторных реакций и снижения гиперсекреции предварительно вводят атропин.
Пары эфира легко воспламеняются; с кислородом, воздухом, динитроген оксидом образуют в определенных концентрациях взрывоопасные смеси.
Предельно допустимая концентрация паров эфира в воздухе рабочей зоны равна 300 мг/куб.м.
При проведении общей эфирной анестезии по закрытой системе необходимо соблюдать меры, предупреждающие возможность взрыва.
С целью уменьшения возбуждения эфирную общую анестезию часто применяют после вводной анестезии барбитуратами. Иногда начинают введение в анестезию с помощью динитроген оксида, а эфир используют для поддержания общей анестезии.
Применение миорелаксантов позволяет усилить расслабление мускулатуры и значительно уменьшить количество необходимого для анестезии эфира - до 2-4 об.% (для поддержания общей анестезии при полуоткрытой системе).
Миорелаксирующее действие эфира не устраняется антихолинэстеразными ЛС.
Для общей анестезии можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией (при воздействии света, воздуха, повышенной температуры и влаги в эфире образуются вредные продукты - перекиси, альдегиды, кетоны, вызывающие сильное раздражение дыхательных путей).
Частое вдыхание паров эфира вызывает лекарственную зависимость.
Формы выпуска
Одной из разновидностей эфира для наркоза является стабилизированный эфир (лат. Аеthеr pro nаrсоsi stаbilisatum ). Добавление стабилизатора (антиоксиданта) удлиняет срок годности препарата. Выпускается в герметично укупоренных склянках оранжевого стекла по 100 и 150 мл с подложенной под пробку металлической фольгой. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям Государственной фармакопеи.
Помимо эфира для наркоза выпускается также медицинский эфир (лат. Аеthеr medicinalis ). Этот препарат менее очищен, чем предыдущий, и для наркоза непригоден. Применяют местно в стоматологической практике, наружно (для растираний), а также для приготовления настоек, экстрактов. Иногда назначают внутрь при рвоте. Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая - 0,33 мл (20 капель) , суточная - 1 мл (60 капель) .
Хранение
Список Б . Хранить в защищённом от света, прохладном месте, вдали от источников огня.
Примечания
| Общие анестетики (N01A ) | |
|---|---|
| Эфиры | Эфир диэтиловый Виниловый эфир |
| Галогенизированные углеводороды | Галотан Хлороформ Метоксифлуран * Энфлуран * Трихлороэтилен Изофлуран Десфлуран Севофлуран |
Диэтиловый эфир представляет собой простой эфир, получаемый воздействием концентрированной серной кислоты на этиловый спирт. Впервые диэтиловый эфир был получен еще в XVI веке немецким фармацевтом Валерием Кордусом. Уже тогда Кордус отметил анестезирующие свойства полученного им вещества.
Свойства эфира
Диэтиловый эфир представляет собой прозрачную подвижную жидкость, обладающую высокой летучестью и характерным сильным запахом. В воде эфир растворяется мало - при комнатной температуре его растворимость не превышает 6-7%.
Медицинский эфир огнеопасен - его пары чрезвычайно легко воспламеняются. В смеси с воздухом они образуют взрывоопасную смесь.
Применение в медицине
В медицине эфир применяется, как средство проведения общей анестезии. Диэтиловый эфир может использоваться как самостоятельное средство для наркоза, либо входить в состав сложных смесей, содержащих несколько наркотических газов.
Эфирный наркоз - классика . Диэтиловый эфир отличается широким терапевтических воздействием, сильным анальгетическим и наркотическим эффектом. Параллельно с общим наркозом, эфир вызывает общее расслабление гладкой мускулатуры и способен усиливать миорелаксацию, вызванную действием курареподобных средств.
Диэтиловый эфир представляет собой одно из самых безопасных наркотических средств. Он не повышает чувствительность миокарда к катехоламинам, не угнетает дыхание и выводится из организма практически в неизменном виде.
Отдельный плюс использования диэтилового эфира состоит том, что он не требует применения специальных наркозных аппаратов и его не нужно предварительно смешивать с кислородом. Поэтому зачастую для эфирного наркоза достаточно использовать простую наркозную маску.
В случае прекращения подачи диэтилового эфира на любой стадии проведения анестезии пациент постепенно приходит в сознание, у него восстанавливаются рефлексы и мышечный тонус - то есть человек в обратном порядке проходит все стадии наркоза.
К отрицательным свойствам эфира следует отнести медленное достижение хирургической стадии наркоза, наличие ярко выраженного периода возбуждения, раздражение дыхательных путей и вероятность послеоперационных осложнений.
Для проведения наркоза используют препараты «Эфир для наркоза» и «Эфир для наркоза стабилизированный». Они отличаются высокой чистотой. Препарат «Эфир медицинский» содержит менее чистый диэтиловый эфир и для наркоза не применяется - его используют для приготовления экстрактов, для наружного применения. Иногда медицинский эфир используют для купирования рвотного рефлекса.
Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам - типичный алифатический простой эфир . Широко используется в качестве растворителя . Впервые получен в Средние века.
История
Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году . Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом , который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli ), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты , которая тогда называлась «купоросным маслом» . Кордус также отметил его анестезирующие свойства.
Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом .
Синтез
Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140-150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96-98 % серной кислоты при 65-75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95-100 °C, 0,2 МПа)
Свойства
- Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
- Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом , бензолом , эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
- Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
- Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов , пероксидов и кетонов , раздражающих дыхательные пути.
- Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»
По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:
Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файлtexvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{(C_2H_5)_2O + HBr \rightarrow [(C_2H_5)_2OH]^+Br^-}
Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C 2 H 5) 2 O·BF 3
Применение
Фармакология
В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия , так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза , а в стоматологической практике - местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.
В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.
Техника
- Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
- Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива , при выделении урана из руд.
- Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях .
- При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.
В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре . Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне . Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло , пропеллент.
Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере, дизельный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6; потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.
Напишите отзыв о статье "Диэтиловый эфир"
Примечания
Литература
- Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР , 2000 стр. 148
- Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия , 1991 стр. 229
- Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
- Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
- Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289-353;
- Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
