Фумаровая кислота биологическая роль. Консервант Е297 (Фумаровая кислота)

Пищевой консервант Е297 Фумаровая кислота по внешнему виду представляет собой бесцветное или белое вещество в форме кристалликов. Хотя он полностью лишен запаха, на вкус это острокислая добавка. Применяется пищевой консервант Е297 Фумаровая кислота в основном при изготовлении продуктов питания в качестве регулятора кислотности с индексом Е297.

Первоначально фумаровую кислоту обнаружили в составе другого подобного вещества - пищевой добавки Янтарная кислота. В настоящее время промышленное соединение данного консерванта проходит с участием кислоты малеиновой и катализаторов в водном растворе. Известна и химическая формула пищевого консерванта Е297 Фумаровая кислота - C4H4O4.

Кроме того, фумаровая кислота присутствует в абсолютно любом живом организме, а также выступает в роли участника периода лимонной кислоты. В естественном виде этот пищевой консервант нередко можно встретить в ирландском мхе, лишайниках и других схожих растениях. Вырабатывается фумаровая кислота и человеческой кожей под воздействием лучей солнца.

В пищевой промышленности многих стран использование пищевого консерванта Е297 Фумаровая кислота носит немаловажный характер. Чаще всего эту добавку Е297 применяют в качестве регулятора кислотности в процессе изготовления безалкогольных напитков, леденцов и других изделий, которые относятся к кондитерским.

Значительно реже встречается пищевой консервант Е297 Фумаровая кислота как заменитель винной или лимонной кислоты, но несложно увидеть его в составе фруктового мармелада и консервированных фруктов. Кроме того, добавляют Е297 при производстве порошковой основы для желе и фруктовых напитков.

Другой областью применения пищевого консерванта Е297 Фумаровая кислота является использование данного вещества для получения яблочной или янтарной кислоты. А косметическая индустрия использует его для производства косметических средств, предназначенных для личной гигиены.

Пищевой консервант Е297 Фумаровая кислота внесен в список незапрещенных для использования в пищевой промышленности в России и странах Евросоюза, в то время как на территории Украины эта добавка не допущена к применению при изготовлении продуктов питания.

Вред пищевого консерванта Е297 Фумаровая кислота

Немногим ранее это вещество применялось в составе препарата, которым лечили псориаз, однако в виду очевидного преобладания вреда пищевого консерванта Е297 Фумаровая кислота над реальной пользой лекарственное средство было снято с продаж. Проявлялся негативный эффект в большом количестве побочных действий на организм.

Между тем, употребление данной добавки с пищей в незначительных количествах не несет в себе особой опасности для человека. Но регулярное ее поступление в организм в концентрированном виде чревато вредом пищевого консерванта Е297 Фумаровая кислота для печени.

Если Вам понравилась информация, пожалуйста, нажмите кнопку

Название: Е297, Фумаровая кислота
Другие названия: Е297, Е-297, Анг: Fumaric acid
Группа: пищевая добавка
Вид: консервант
Влияние на организм: частое употребление оказывает негативное влияние на печень
Разрешена: Россия (РФ), страны ЕС, США, Новая Зеландия

Описание Е297 (Фумаровая кислота)

Как химический элемент пищевая добавка Е297 или фумаровая кислота присутствует во всех живых клетках. Под действием солнечного света клетки кожи человека синтезируют эту кислоту естественным образом. В больших количествах фумаровая кислота содержится в аптечной дымянке, в лишайникe, ирландском мхе. Промышленным способом пищевую добавку Е297 получают из малеиновой и дикарбоновых кислот в водных растворах при помощи катализаторов. Внешне пищевая добавка Е297 выглядит как кристаллический порошок белого цвета, без какого-либо запаха и с выраженным кислым вкусом. Это вещество имеет химическую формулу — — C4H4O4, плохо растворяется в воде. Производители пищевых продуктов используют пищевую добавку Е297 в качестве консерванта и регулятора кислотности с 1946 года.

Применение Е297 (Фумаровая кислота)

Производители пищевых продуктов применяют пищевую добавку Е297 при производстве кондитерских изделий, консервированных фруктов, мармелада, леденцов, желе, заменителей сахара. С помощью фумаровой кислоты регулируют кислотность в продуктах. Также яблочную и янтарную кислоты получают на основе Е297 . Кроме пищевой промышленности фумаровую кислоту применяют и в других отраслях народного хозяйства. Например, Е297 применяют при производстве средств гигиены или лекарства для лечения псориаза.

Влияние Е297 (Фумаровая кислота) на организм человека

За результатами поведенных исследований влияния Е297 на организм человека было установлено, нечастое употребление пищи с этой добавкой на организм человека не оказывает какого-либо отрицательного влияния. В тоже время, постоянное употребление продуктов питания с фумаровой кислотой (особенно это наблюдается при систематическом употреблении заменителей сахара с Е297 ) крайне негативно сказывается на работе печени.

Фумаровая кислота (пищевая добавка Е-297 ) – бесцветные или белые кристаллы, не обладающие запахом, характеризующиеся острым кислым фруктовым вкусом. В пищевой промышленности используется в качестве регулятора кислотности и имеет маркировку Е-297 . Фумаровая кислота плохо растворима в воде. Молекулярная формула добавки Е-297: C4H4O4.

Получение Е-297

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. В настоящее время промышленный синтез добавки Е-297 происходит с участием малеиновой кислоты и катализаторов в водных растворах при низких рH. Малеиновая кислота доступна в больших объемах, как продукт гидролиза малеинового ангидрида, который в свою очередь является продуктом каталитического окисления бензола и бутана.

Добавка Е-297 , как химический элемент присутствует в любых живых клетках, являясь участником цикла лимонной кислоты. В природе фумаровая кислота в больших количествах содержится в лишайниках, ирландском мхе и аптечной дымянке.

Клетки кожи человека естественным образом вырабатывают фумаровую кислоту под действием солнечного света.

Применение Е-297 в пищевой промышленности

Добавка Е-297 разрешена как безопасная добавка в большинстве стран, в том числе и России. В то же время в Украине, по непонятным причинам, добавка Е-297 не входит в список добавок разрешенных для использования в пищевых продуктах. Фумаровая кислота с 1946 года используется в качестве пищевой добавки - подкислителя Е-297 . Регулятор кислотности Е-297 добавляют при изготовлении напитков, леденцов и выпечки. В некоторых случаях, добавка Е-297 используется как заменитель лимонной или винной кислоты. Фумаровую кислоту добавляют во фруктовые консервы, мармелад с цитрусовым вкусом, кондитерские изделия. Фумаровая кислота используется также в изготовлении порошкообразных основ для напитков с фруктовым вкусом, растворимого чая, жевательной резинки, различных порошков для приготовления фруктовых десертов (желе).

Другие области применения фумаровой кислоты:

Используется для получения янтарной и яблочной кислот; -применяется при производстве средств гигиены; -раствор фумаровой кислоты используют при лечении псориаза.

Фумаровая кислота является одним из веществ, которые образуются в клетках человека и других животных в процессе естественного метаболизма. Ее соединения находят применение в медицине, сельском хозяйстве, пищевой и химической промышленности. В большом количестве данное вещество способно вызывать негативные реакции - аллергию и желудочно-кишечные расстройства.

Общее описание

Фумаровая кислота - изомер в трансконфигурации (имеет расположение углеводородных заместителей по разные стороны двойной связи С-С). Впервые это вещество получили из янтарной кислоты.

Эмпирическая формула фумаровой кислоты: C 4 H 4 O 4 .

По внешнему виду соединение представляет собой бесцветный кристаллический порошок без запаха.

Структурная формула фумаровой кислоты изображена на рисунке ниже:

Кислота содержится во многих растениях (повилика европейская, хохлатка, маковые и другие), лишайниках и грибах, а также образуется при брожении углеводов в присутствии грибка аспергилла дымящего (aspergillus fumigatus).

Свойства

Основными физическими и химическими свойствами фумаровой кислоты являются следующие:

  • Молекулярная масса - 116,07 а. е. м.
  • Растворимость: o в спиртах - хорошая; o в воде и диэтиловом эфире - слабая; o в органических растворителях - не растворима.
  • Температура плавления - 296,4 °С.
  • Температура кипения - 165 °С.

Фумаровая и легко восстанавливаются до янтарной кислоты. При окислении перекисными соединениями происходит образование мезовинной кислоты, при взаимодействии со спиртами - моно- и диэфиров (фумаратов).

Биохимия

Фумаровая кислота содержится в крови здорового человека в концентрации до 3 мг/л. Она образуется в качестве промежуточного вещества в цикле трикарбоновых кислот, в процессе синтеза мочевины и окисления некоторых аминокислот, а также в коже человека под воздействием ультрафиолетового излучения.

Фумараты играют важную роль в тканях человека при их кислородном голодании. В комбинации с яблочной кислотой и солями глутаминовой кислоты они увеличивают содержание АТФ и гликогена - основной формы хранения глюкозы, универсального источника энергии для клеток. В опытах над крысами было установлено, что это вещество повышает продолжительность сокращения сердца при его изоляции. При геморрагическом шоке фумараты способствуют увеличению выживаемости животных.

Синтез

Получение фумаровой кислоты в промышленных масштабах производится с помощью каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водном растворе. В России по такой технологии синтезируют техническую кислоту, которая не применима в пищевой промышленности и фармации из-за наличия солей тяжелых металлов.

Пищевая фумаровая кислота высокой степени очистки производится из яблочной или винной кислоты. Этот способ изготовления вещества сопряжен с техническими сложностями (требуется трудоемкая многоступенчатая очистка) и является более дорогим. Качество технической фумаровой кислоты в большей степени зависит от чистоты малеиновой кислоты, которую получают из малеинового и фталевого ангидридов.

Применение

В химической промышленности кислота используется для производства следующих веществ:

  • полиэфирные смолы;
  • синтетические высыхающие масла;
  • пластификаторы;

В пищевой промышленности (добавка E297) она применяется как подкислитель (заменитель лимонной и винной кислоты) при приготовлении напитков, сладостей и выпечки. Ее расход при этом ниже, чем у аналогов. Технические характеристики пищевой добавки регламентируются по ГОСТ 33269-2015.

Медицина

В медицине данное соединение используются в следующих целях:

  • диметиловый эфир (диметилфумарат) - лечение кожных патологий (псориаз, лишай), рассеянного склероза, облысения, гранулематозных заболеваний; фунгицидное, противогрибковое средство;
  • натриевая соль фумаровой кислоты - инфузионные препараты, кристаллоидные кровезаменители, обладающие антигипоксическим, антиоксидантным действием (применяются при гастродуоденальных кровотечениях, перитоните, тяжелых термических травмах, кардиохирургических операциях, остром коронарном синдроме, гиповолемии, обширных кровопотерях, интоксикациях);
  • другие производные - средства, повышающие аппетит, транквилизаторы, рентгеноконтрастные препараты, лекарства для терапии ринита.

Среди препаратов второй группы наибольшее практическое применение находят Мафусолом, Мексидолом, Конфумин и Полиоксифумарин.

В настоящее время проводятся также клинические испытания препаратов с фумаровой кислотой для лечения таких патологий, как:

Проведенные опыты на животных показали, что длительно принимаемый с пищей 1% раствор кислоты значительно снижает активность канцерогенов.

Фумаровая кислота приводит к уменьшению кислотности желудка и влияет на микрофлору ЖКТ. В кишечнике она создает слабокислую среду, благодаря чему угнетается рост патогенных бактерий и создаются благоприятные условия для развития лакто-, бифидо- и ацидобактерий. Однако из-за сложности получения кислоты высокой степени очистки в фармацевтических целях и при производстве БАД это соединение применяется редко.

Сельское хозяйство

В сельском хозяйстве фумаровая кислота используется в качестве добавки в корм домашних животных для выполнения следующих функций:

  • улучшение обмена веществ при стрессовых ситуациях;
  • повышение перевариваемости кормов, усиление аппетита;
  • стимулирование набора мышечной ткани, ускорение формирования костей и образования яиц у домашней птицы (негормональный анаболик);
  • повышение защитных сил организма в период массовых заболеваний и вакцинации;
  • нормализация кишечной флоры, профилактика грибковых и бактериальных заболеваний.

Фумаровая кислота вызывает ускоренное образование АТФ, способствует накоплению питательных веществ и аскорбиновой кислоты, которая является одним из главных антиоксидантов.

Вред для здоровья

Очищенная кислота высокого качества безопасна для здоровья человека. Вред фумаровой кислоты обусловлен главным образом тем, что недобросовестные производители используют продукт технического качества, содержащий токсичные примеси малеиновой кислоты и солей тяжелых металлов.

Диметилфумарат также применяется в качестве дешевого биоцида для защиты кожаной мебели и обуви от грибковых поражений во время транспортировки. Однако в таком качестве кислота может вызвать тяжелые кожные аллергические реакции. Так, в Финляндии и Великобритании более тысячи потребителей потребовали денежной компенсации за нанесение вреда здоровью при покупке китайской мебели. С 2008 г. в европейских странах вводится запрет на реализацию обуви и мебели с пропиткой диметилфумаратом.

Fumaria Officinallis. В переводе на русский это название звучит, как Дикая рута. Становится понятно, что речь о растении. В народе его кличут Дымянкой лекарственной. Найти траву можно на Кавказе, востоке Сибири, в странах Европы.

Так вот, Fumaria – источник фумаровой . В честь растения соединение, собственно, и названо. Раз трава лекарственная, значит, и ее компонент полезен? Давайте разбираться, знакомясь со свойствами фумарового соединения.

Свойства фумаровой кислоты

Фумаровая кислота – это кристаллическое вещество. Агрегаты имеют фруктовый вкус. Его приятность, легкая кислинка, не обманчивы. Фумаровая кислота в организме не наносит.

Более того, соединение изначально присутствует в органах, как побочный продукт цикла мочевины. К тому же, генерируется кожей . Для производства реагента нужен солнечный свет.

Если фумарового соединения в не хватает, может возникнуть псориаз. Это разновидность дерматоза, сопровождающаяся красноватыми высыпаниями и шелушением покровов.

Получается, роль в организме фумаровая кислота играет весомую. Так что, поступление реагента с выпечкой и напитками не помешает. Зачем соединение добавляют в продукты, еще рассмотрим, как и обозначение фумаровой на пищевых товарах.

Пока же, скажем, что героиня статьи не накапливается в организме, нетоксична и, по сути, является промежуточным продуктом . Из нее, собственно, соединение и было получено.

Выделенный порошок оказался , без запаха и «желания» растворяться в воде. Из последнего пункта следует, что и гидратация фумаровой кислоты низкая. Понятие подразумевает присоединение к веществу молекул воды. Формула фумаровой кислоты такова: — С 4 Н 4 О 4 . В текстовом виде она выглядит, как НООССН=СНСООН, а в пространственном, как: —

Из свойств вещества стоит отметить электронные эффекты фумаровой кислоты. Они являются результатом поляризации ковалентных связей между атомами . Один заряжается положительно, другой – отрицательно.

То есть, электронная плотность молекулы перераспределяется. Для этого нужно влияние заместителей, — любых атомов, помимо . Частичная поляризация позволяет , ей подверженным, взаимопревращаться.

Так, фумаровая с легкостью становится, к примеру, малеиновой. Последняя, плавится при 140-ка градусах Цельсия. Фумаровое же соединение размягчается лишь при 296-ти.

К тому же, малеиновая растворяется в воде, лучше распадается в диэтиловом эфире с ацетоном. С этанолом вещество тоже взаимодействует. Но, вернемся к фумаровой кислоте . Свойства рассмотрены. Осталось понять, как получается, где применяется и во сколько обходится.

Производство фумаровой кислоты

Реагент выпускают, окисляя форфурол. Этот альдегид является производной фурана. Формула последнего: — С 4 Н 4 О. Для фумарового соединения, как видно, не хватает кислорода.

Поэтому-то форфурол и окисляют, то есть, насыщают кислородом. Для этого используют хлорат – хлорноватной . Для реакции требуется катализатор. Берется .

Добыть фумарову можно, так же, изомеризацией малеиновой . Уже говорилось, что героиня , по сути, является ей же, но с иным строением. Для изомеризации, как и для окислительной реакции, требуется катализатор. Реакцию проводят в водных растворах, которые из малеинового соединения получаются, как указывалось, с успехом.

С поставками сырья для реакции с малеиновой нет. Вещество получают попутно с окислением бутана и бензола в нефтепроизводстве. Там малеиновая становится побочным продуктом гидролиза малеинового ангидрида. Не пригодись соединение в производстве героини статьи, его пришлось бы выкидывать.

Применение фумаровой кислоты

Применение фумарового соединения связано, в основном, с пищевой промышленностью. В ней вещество фигурирует, как Е297 и используется с 1946-го года. В большинстве стран ешка разрешена, как безопасная для . Однако, есть и парадоксы. Так, на фумаровая не используется. Объяснений сему факту нет.

Купить фумаровую кислоту промышленники стремятся в качестве регулятора . Его можно найти в кондитерских , напитках, сосательных конфетах. Добавляют Е297 и в компоты, варенья, консервы из фруктов. Мармелад без фумарового соединения тоже не обходится. Порой, героиней статьи заменяют лимонную и винную кислоты.

Актуальна фумаровая кислота еще и в качестве пищевой добавки для . Героиня статьи укрепляет их иммунитет. В итоге, питомцы реже болеют и лучше растут, набирают массу. При этом, добавка не влияет на качество и вкусовые свойства мяса скота, .

Полимеры фумаровой кислоты вне пищевой отрасли связано с изготовлением клеев для и полиэфиров. Последние, являются пластификаторами. Соответственно, полиэфиры пригождаются в производстве пластмассовых и синтетических тканей.

Раз героиня статьи благотворно влияет на кожу, предотвращает развитие псориаза, не удивительно использование фумарового соединения в косметологии. Реагент добавляют в средства личной гигиены, пользуясь успокаивающим действием , ее антибактериальными свойствами. Остается упомянуть, что фумаровое вещество способно стать основой для получения янтарной . Синтезировать можно и яблочную.

Цена фумаровой кислоты

Порошок продают в пакетах, как правило, бумажных. Ценник выставляется за кило, или тонну. Тысяча граммов обходится 60-170 . Запросы зависят, к примеру, от чистоты продукта. Ценник за тонну составляет 1 000-2 000 долларов.

В рублях это 63 000- 126 000. Поставки осуществляют, в основном, из . Но, российские предприятия в «гонке» тоже участвуют. Так, реагент реализуют московский «Нефтегазхимкомплект», «Уральский завод промышленной химии», уфинский «Профхим», столичный «Минкар».