Koolhape. Toidulisand E1000 Koolhape - selle omadused ja keemiline valem, toime inimkehas. Sapphappe analüüs

Koolhape(Inglise) koolhape) on monokarboksüültrihüdroksühape sapphapete rühmast.

Koolhape koos kenodeoksükoolhappega on inimese füsioloogia jaoks kõige olulisem sapphape.

Koolhape on nn primaarne sapphape, mis moodustub maksa hepatotsüütides kolesterooli oksüdatsiooni käigus. Koolhappe tootmismaht täiskasvanud tervel inimesel on 200–300 mg päevas. Sapipõies esineb koolhapet peamiselt konjugaatide kujul - glütsiini ja tauriiniga paarisühenditena, mida nimetatakse vastavalt glükokool- ja taurokoolhappeks.

Koolhape on ravimi rahvusvaheline mittekaubanduslik nimetus.

Hiljuti on koolhappele omistatud kood vastavalt rahvusvahelisele anatoomilise terapeutilise keemilise klassifikatsioonile - A05AA03 (jaotis "A05 Maksa- ja sapiteede haiguste raviks kasutatavad ravimid").

Koolhape kui ravimikomponent

Ameerika Ühendriikides kiitis FDA 2015. aasta märtsis heaks koolhappe sapphappe sünteesi häirega seotud haruldaste haiguste raviks kaubanime Cholbam all.

Venemaal ei ole koolhappe monopreparaatidel kasutusluba.

Koolhape kui üks toimeainetest on osa Panzinorm forte ensüümpreparaadist, mis on esimene ravim Venemaa turul, mis kuulub Panzinormi kaubamärgiga ravimite rühma. Panzinormi rühma järgnevates preparaatides koolhape puudub.

Koolhape - toidulisand

Koolhape (Cholic Acid) on registreeritud toidu lisaainena rahvusvahelise koodiga E1000. Lipaasi tehnoloogiline rakendus selles funktsioonis on leegivastane, glasuuriv aine. Koolhapet pole aga Venemaal toidu lisaainena lubatud kasutada, kuna see ei ole läbinud registreerimiseks vajalikke teste.

SAPHAPPED(sünk. koolhapped) - orgaanilised happed, mis on sapi spetsiifilised komponendid ja mängivad olulist rolli rasvade seedimisel ja imendumisel, samuti mõnedes teistes seedetraktis toimuvates protsessides, sealhulgas lipiidide ülekandmisel veekeskkonda. Zh.to on ka ainevahetuse lõpp-produkt (vt), mis eritub organismist peamiselt Zh-to kujul.

Vastavalt selle chem. olemus Zh. to. on kolaani derivaadid - te (C 23 H 39 COOH), üks, kaks või kolm hüdroksüülrühma on kinnitatud tsüklilise struktuuri külge. Külgahelas Zh. to., nagu ka kolaani molekulis kuni - teile, sisaldab 5 süsinikuaatomit COOH rühmaga otsas.

Inimese sapp sisaldab: koolhapet (3-alfa, 7-alfa, 12-alfa-trioksü-5-beeta-kolaanhape) kuni - et:

kenodeoksükoolne (antropodeoksükoolne) (3-alfa, 7-alfa-dioksi-5-beeta-kolaanhape) kuni - et:

ja desoksükoolhape (3-alfa, 12-alfa-dioksi-5-beeta-kolaanhape) kuni - et:

lisaks on väikestes kogustes või jälgede kujul litokoolsed (3-alfa-monooksü-5-beeta-kolaansed), samuti allokoolsed ja ursodeoksükoolsed to-t koolliku ja kenodeoksükoolse stereoisomeerid. Kõik Zh.-ni esinevad sapis (vt) konjugeeritud ilmel. Mõned neist on konjugeeritud glütsiiniga (glükokool) glükokool- või glükohenodeoksükoolhappega ja mõned neist on konjugeeritud tauriiniga taurokoolhappega:

või taurochenodeoksükoolhape. Maksa sapis dissotsieeruvad rasvhapped ja on naatriumi- ja kaaliumisoolade kujul (Na ja K kolaadid ja deoksükolaadid), mis on seletatav sapi leeliselise pH-ga (7,5-8,5).

Kõigist Zh.-st moodustuvad peamiselt maksas (neid nimetatakse primaarseteks), teised aga soolestikus soolestiku mikrofloora ensüümide mõjul ja neid nimetatakse sekundaarseteks. Need imenduvad verre ja seejärel erituvad maksas uuesti sapina.

Steriilsetes tingimustes kasvatatud mittemikroobsetel loomadel on sapis ainult kool- ja kenodeoksükoolhape, desoksükool- ja litokoolhape aga puuduvad ja ilmuvad sapis ainult mikroorganismide soolestikku sattumisel. See kinnitab nende rasvhapete sekundaarset moodustumist soolestikus mikrofloora mõjul vastavalt kool- ja kenodeoksükoolsest to-t.

Primaarsed rasvhapped tekivad maksas kolesteroolist.

See protsess on üsna keeruline, kuna F. to. erinevad kolesteroolist stereokeemiliselt. molekuli kahe piirkonna konfiguratsioon. Zh molekuli 3. C-aatomi juures olev hüdroksüülrühm on alfa-asendis ja kolesterooli molekulis beeta-asendis. Vesinik rasvhapete 3. C-aatomi juures on p-asendis, mis vastab tsüklite A ja B trans-konfiguratsioonile ning kolesteroolis - a-positsioonis (tsüklite A ja B cis-konfiguratsioon). Lisaks sisaldavad Zh. to. suuremat arvu hüdroksüülrühmi, lühemat kõrvalahelat, mida iseloomustab karboksüülrühma olemasolu.

Kolesterooli koolhappeks muutmise protsess algab kolesterooli hüdroksüülimisega asendis 7, st hüdroksüülrühma kaasamisega asendisse 7, millele järgneb 3. C-aatomi OH-rühma oksüdeerimine ketorühmaks. , kaksiksideme nihkumine 5. C-aatomilt 4. C-aatomile, hüdroksüülimine 12-alfa-asendis jne. Kõiki neid reaktsioone katalüüsivad mikrosomaalsed maksaensüümid NAD H või NADP H juuresolekul. Kolesterooli molekuli külgahela oksüdeerimine viiakse läbi mitmete dehüdrogenaaside osalusel ATP, CoA ja Mg 2+ ioonide juuresolekul. Protsess läbib 3-alfa, 7-alfa, 12-alfa-trioksikoprotaanhappe moodustumise etapi, mis seejärel läbib beeta-oksüdatsiooni. Viimases etapis eraldatakse kolmest süsinikust koosnev fragment, milleks on propionüül-CoA, ja seega lühendatakse molekuli kõrvalahel. Nende reaktsioonide järjestus mõnes lingis võib erineda. Näiteks võib ketorühma moodustumine 3-beeta-asendis toimuda mitte enne, vaid pärast hüdroksüülimist 12-alfa-asendis. See aga ei muuda protsessi põhisuunda.

Tsenodeoksükoolhappe moodustumise protsessil kolesteroolist on mõned omadused. Eelkõige võib külgahela oksüdeerimine hüdroksüülrühma moodustamiseks 26. süsinikuaatomi juures alata protsessi igas etapis, kusjuures hüdroksüülitud saadus osaleb reaktsioonides tavapärases järjestuses. Võimalik, et OH rühma varajane kinnitumine 26. C-aatomiga võrreldes protsessi tavapärase kulgemisega on oluline tegur kenodeoksükoolhappe sünteesi reguleerimisel. On kindlaks tehtud, et see to-to ei ole kooliku eelkäija ega muutu selleks; samuti ei muutu koolhape inimese ja loomade kehas kenodeoksükoolhappeks.

Konjugatsioon Zh-st toimub kahes etapis. Esimene etapp seisneb atsüül-CoA, st rasvhapete CoA-estrite moodustumises. Primaarsete rasvhapete puhul viiakse see etapp läbi juba nende moodustumise viimases etapis. Rasvhapete konjugeerimise teine etapp – tegelikult konjugatsioon – seisneb rasvhapete molekuli amiidsideme kaudu ühendamises glütsiini või tauriiniga. Seda protsessi katalüüsib lüsosomaalne atsüültransferaas.

Inimese sapis on peamised rasvhapped - kool-, kenodeoksükool- ja deoksükoolhape - kvantitatiivses vahekorras 1: 1: 0,6; nende glütsiini ja tauriini konjugaadid - t - vahekorras 3:1. Nende kahe konjugaadi suhe varieerub sõltuvalt toidu iseloomust: süsivesikute ülekaalu korral suureneb glütsiini konjugaatide suhteline sisaldus ja kõrge valgusisaldusega dieedi korral tauriini konjugaadid. Kortikosteroidhormoonid suurendavad tauriini konjugaatide suhtelist sisaldust sapis. Vastupidi, valgupuudusega kaasnevate haiguste korral suureneb glütsiini konjugaatide osakaal.

Glütsiiniga konjugeeritud ja tauriiniga konjugeeritud rasvhapete suhe inimestel muutub kilpnäärme hormooni mõjul, suurenedes kilpnäärme alatalitluses. Lisaks on hüpotüreoidismiga patsientidel koolhappe poolväärtusaeg pikem ja see metaboliseerub aeglasemalt kui kilpnäärme ületalitlust põdevatel patsientidel, millega kaasneb vähenenud kilpnäärme funktsiooniga patsientidel vere kolesteroolisisalduse tõus.

Loomadel ja inimestel suurendab kastreerimine vere kolesteroolitaset. Katses täheldati östrogeeni sisseviimisel kolesterooli kontsentratsiooni langust vereseerumis ja rasvhapete moodustumise suurenemist. Sellest hoolimata ei ole hormoonide mõju rasvhapete biosünteesile piisavalt uuritud.

Erinevate loomade sapis on sapipõie koostis väga erinev. Paljudel neist on Zh. to., mis inimestel puuduvad. Nii et mõnel kahepaiksel on sapi põhikomponendiks tsüprinool - sappalkohol, millel erinevalt koolhappest on pikem kõrvalahel kahe hüdroksüülrühmaga 26. ja 27. süsinikuaatomi juures. See alkohol konjugeerub valdavalt sulfaadiga. Teistel kahepaiksetel domineerib sappalkohol bufool, mille 25. ja 26. süsinikuaatomi juures on OH rühmad. Sea sapis on hüokoolhape, mille OH-rühm on 6. C-aatomi asendis (3-alfa, 6-alfa, 7-alfa-trioksükolaanhape). Rottidel ja hiirtel on alfa- ja beeta-marichoolsed ained – giohooliku stereoisomeerid. Taimset toitu söövatel loomadel on sapis ülekaalus chenodeoksükoolhape. Näiteks merisea puhul on see ainus peamine Zh. to. Holevy to - mis, vastupidi, on lihasööjatele iseloomulikum.

Rasvhapete üks põhifunktsioone, lipiidide ülekandmine vesikeskkonnas, on seotud nende detergentsete omadustega, st nende võimega lahustada lipiide mitsellilahuse moodustamise teel. Need rasvhapete omadused avalduvad juba maksakoes, kus nende osalusel moodustuvad (või lõpuks moodustuvad) mitmetest sapikomponentidest mitsellid, mida nimetatakse sapilipiidide kompleksiks. Sellesse kompleksi kuulumise tõttu kanduvad maksa sekreteeritud lipiidid ja mõned muud vees halvasti lahustuvad ained soolestikku homogeense lahuse kujul sapi osana.

Soolestikus osalevad soolad rasvade emulgeerimises. Need on osa emulgeerivast süsteemist, mis sisaldab küllastunud monoglütseriide, küllastumata rasvhappeid ja rasvhapete sooli.Samal ajal täidavad nad rasvaemulsiooni stabilisaatori rolli. Zh. to.-l on ka oluline roll pankrease lipaasi aktivaatorina (vt). Nende aktiveeriv toime väljendub nihkes lipaasi optimaalses toimes, mis rasvhapete juuresolekul liigub pH 8,0-lt pH 6,0-ni, st kuni selle pH väärtuseni, mis rasvhapete seedimise ajal kaksteistsõrmiksooles püsivamalt säilib. toit.

Pärast rasva lõhustamist lipaasi toimel moodustavad selle lõhustamise saadused - monoglütseriidid ja rasvhapped (vt) mitsellaarse lahuse. Selles protsessis on määrav roll rasvhapete sooladel, mille detergentse toime tõttu tekivad soolestikus vesikeskkonnas stabiilsed mitsellid (vt Molekul), mis sisaldavad rasvade lagunemissaadusi, kolesterooli ja sageli ka fosfolipiide. Sellisel kujul kanduvad need ained emulsiooniosakestest, st lipiidide hüdrolüüsi kohast, sooleepiteeli imemispinnale. Soolade osalusel moodustunud mitsellaarse lahuse kujul kantakse. - kish. trakti ja rasvlahustuvad vitamiinid. Zh.-i väljalülitamine seedeprotsessidest, nt sapi soolestikust eksperimentaalsel määramisel, viib rasvade imendumise vähenemiseni.- kish. 50% võrra ja rasvlahustuvate vitamiinide malabsorptsioonini kuni vitamiinipuuduse nähtuste tekkeni, näiteks K-vitamiini vaegus.Lisaks Zh. kuni olulisi muutusi.

Olles täitnud oma kehalise rolli soolestikus, imenduvad Zh. to. valdavas koguses verre, naasevad maksa ja erituvad jälle sapi osana. Seega tekib pidev tsirkulatsioon maksa ja soolte vahel. Seda protsessi nimetatakse hepato-soolestiku (enterohepaatiliseks või portaal-sapiteede) vereringeks Zh. to.

Suurem osa Zh.-st imendub konjugeeritud kujul niudesooles. Peensoole proksimaalses osas liigub passiivse imendumise teel verre teatud kogus Zh.

Uuringud, mis viidi läbi märgistatud 14 C F. to.-ga, näitasid, et sapp sisaldab ainult väikest osa maksas äsja sünteesitud F.-st [S. Bergstrom, Danielsson (H. Danielsson), 1968]. Need moodustavad vaid 10-15% sapi koguhulgast.. Zh.-to., osaledes hepato-soole vereringes. Inimese koguhulk on keskmiselt 2,8–3,5 g ja nad teevad 5–6 pööret päevas. Erinevatel loomadel on sapipõie ööpäevas tehtud pöörete arv väga erinev: koeral on see samuti 5-6 ja rotil 10-12.

Osa Zh. to. puutub kokku dekonjugatsiooniga soolestikus normaalse soole mikrofloora mõjul. Samal ajal kaotab teatud kogus neist oma hüdroksüülrühma, muutudes desoksükool-, litokool- või muudeks hapeteks. Kõik need imenduvad ja pärast konjugatsiooni maksas erituvad sapiga. Kuid pärast dekonjugeerimist laguneb 10-15% kõigist soolestikku sattuvatest rasvhapetest sügavamale. Mikrofloora ensüümide poolt põhjustatud oksüdatsiooni- ja redutseerimisprotsesside tulemusena toimuvad nendes rasvhapetes mitmesugused muutused, millega kaasneb nende ringstruktuuri osaline purunemine. Seejärel eritub hulk moodustunud tooteid väljaheitega.

Rasvhapete biosünteesi kontrollib vastavalt negatiivse tagasiside tüübile teatud hulk rasvhappeid, mis naasevad maksa-soolestiku vereringe käigus.

On näidatud, et erinevatel vedelikel on kvalitatiivselt ja kvantitatiivselt erinev reguleeriv toime. Inimestel pärsib näiteks kenodeoksükoolhape koolhappe teket.

Kolesterooli sisalduse suurenemine toidus toob kaasa rasvhapete biosünteesi suurenemise.

Osa Zh. hävitamine ja vabastamine on peamine viis kolesteroolivahetuse lõpp-produktide väljutamiseks. On näidatud, et mittemikroobsetel loomadel, kellel puudub soolestiku mikrofloora, väheneb sapipõie pöörete arv maksa ja soolte vahel ning sapipõie eritumine koos väljaheitega väheneb järsult, millega kaasneb kolesterooli sisaldus vereseerumis.

Seega on üsna intensiivne rasvhapete sekretsioon sapi koostises ja nende muundumine soolestikus mikrofloora mõjul ülimalt oluline nii seedimise kui ka kolesterooli metabolismi jaoks.

Tavaliselt ei sisalda inimese uriin rasvhappeid, neid esineb uriinis väga väikeses koguses koos obstruktiivse ikteruse (varajases staadiumis) ja ägeda pankreatiidiga. Zh. to. on tugevaimad kolereetilised ravimid, näiteks dehüdrokoolhape (vt). Seda omadust Zh. to. kasutatakse nende lisamiseks kolereetiliste ainete koostisesse (vt.) - dekoliin, allokool jne. Zh. to. stimuleerib soolestiku motoorikat. Kollatõvega patsientidel täheldatud kõhukinnisus võib olla tingitud kolaatide (soolad Zh. to.) puudusest. Samas suure hulga konts. sapi sattumine soolestikku ja koos sellega paljudel patsientidel pärast sapipõie eemaldamist täheldatud Zh. to.-d võivad põhjustada kõhulahtisust. Lisaks on Zh.-l bakteriostaatiline toime.

Rasvhapete summaarne kontsentratsioon veres ja nende vahekord muutuvad oluliselt mitmete maksa- ja sapipõiehaiguste korral, mida kasutatakse diagnostilistel eesmärkidel. Maksa parenhümaalsete kahjustuste korral väheneb järsult maksarakkude võime rasvhappeid verest haarata, mille tulemusena need kogunevad verre ja erituvad uriiniga. Rasvhapete kontsentratsiooni suurenemist veres täheldatakse ka sapi väljavoolu raskustega, eriti ühise sapijuha (kivi, kasvaja) obstruktsiooniga, millega kaasneb ka hepato-soole vereringe rikkumine. deoksükolaadi konjugaatide järsk vähenemine või kadumine sapist. Rasvhapete kontsentratsiooni pikaajaline ja märkimisväärne tõus veres võib kahjustada maksarakke koos nekroosi tekke ja teatud ensüümide aktiivsuse muutustega vereseerumis.

Kolaatide kõrge kontsentratsioon veres põhjustab bradükardiat ja hüpotensiooni, sügelust, hemolüüsi, erütrotsüütide osmootse resistentsuse suurenemist, häirib vere hüübimisprotsesse ja aeglustab erütrotsüütide settimise kiirust. Jaotus maksahaiguste korral neerude kaudu ühendab neerupuudulikkuse arengut.

Ägeda ja kroonilise koletsüstiidi korral täheldatakse kolaatide kontsentratsiooni vähenemist või täielikku kadumist sapipõie sapist, mis on seletatav nende moodustumise vähenemisega maksas ja nende imendumise kiirenemisega põletikulise sapipõie limaskesta kaudu.

Zh.to ja nende derivaadid hävitavad vererakud, sealhulgas leukotsüüdid, mõne minuti jooksul, mida tuleks arvesse võtta kaksteistsõrmiksoole sisalduse leukotsüütide arvu diagnostilise väärtuse hindamisel. Kolaadid hävitavad ka kudesid, mis füsioloogilistes tingimustes sapiga kokku ei puutu, põhjustavad membraanide läbilaskvuse suurenemist ja lokaalset põletikku. Kui sapi satub näiteks, areneb raske peritoniit kiiresti kõhuõõnde. Ägeda pankreatiidi, antraalse gastriidi ja isegi maohaavandite tekkemehhanismis omistatakse Zh-le teatud roll.Sapipõie enda kahjustamise võimalus on lubatud. sapp, mis sisaldab suures koguses Zh.-t ("keemiline" koletsüstiit).

Zh. to. on esialgne toode steroidhormoonide tootmiseks. Steroidhormoonide keemilise struktuuri sarnasuse tõttu on viimastel väljendunud põletikuvastane toime. Sellel omadusel põhineb artriidi ravimeetod paikse manustamise teel konts. sapi (vt Sapp).

Kõhulahtisuse, mis tekib pärast osa soolestiku kirurgilist eemaldamist, ja püsiva nahasügeluse raviks maksa- ja sapiteede haigustega patsientidel kasutatakse ravimeid, mis seovad Zh-i soolestikus, näiteks kolestüramiini.

Bibliograafia: F. I. Komarov ja A. I. Ivanov. Sapphapped, füsioloogiline roll, kliiniline tähtsus, Ter. arch., kd 44, nr 3, lk. 10, 1972; Kuvaeva I. B. Ainevahetus ja soolestiku mikrofloora, M., 1976, bibliogr.; Saratikov A. S. Sapi moodustumine ja kolereetilised ained, Tomsk, 1962; Edusammud hepatoloogias, toim. E. M. Tareev ja A. F. Bluger, c. 4, lk. 141, Riia, 1973, bibliograafia; Bergstrom S. a. Danielsson H. Sapphapete moodustumine ja metabolism, Handb. Füsiol., sekt. 6, toim. G. F. Code, lk. 2391, Washington, 1968; Sapphapped, keemia, füsioloogia ja ainevahetus, toim. autor P. P. Nair a. D. Kritševski, v. 1-2, N. Y., 1973, bibliogr.; Borgstrom B. Sapisoolad, Acta med. skand., v. 196, lk. 1, 1974, bibliogr.; D a-nielsson H. a. S j o v a 1 1 J. Sapphapete ainevahetus, Ann. Rev. Biochem., v. 44, lk. 233, 1975, bibliogr.; Hanson R. F. a. o. Sapphapete moodustumine inimesel, Biochim, biophys. Acta (Amst.), v. 431, lk. 335, 1976; S h 1 y g i n G. K. Soolestiku seedimise füsioloogia, Progr, toit Nutr., y. 2, lk. 249, 1977, bibliogr.

G. K. Shlygin; F. I. Komarov (kiil).

Sapphapped on kolaani derivaadid, mis sisaldavad kõrvalahelas COOH rühma. Sapphapped tekivad maksas kolesteroolist.

Koolhape:

Glükokoolhape, taurokoolhape

Koolhape – koolhape (C 24 H 40 O 5), on glükokool- ja taurokoolhapete lagunemissaadus; kristalliseerub alkoholist, ühe kristallisatsioonialkoholi osakesega, värvitute läikivate oktaeedritena, õhus kergesti ilmastikutingimustes, vees peaaegu lahustumatu ning alkoholis ja eetris kergesti lahustuv. Koolhappe ja selle soolade lahused pööravad polarisatsioonitasandit paremale. Koolhape on ühealuseline hape.

Glükokoolhape on kristalne aine, mis sulab temperatuuril 132-134 °C. Empiiriline valem C 26 H 43 NO 6 . Viitab sapphapetele. Seda leidub naatriumsoolana sapis, eriti veise sapis. Nagu hippurihape, laguneb see leeliste toimel, moodustades glükokooli ja bensoehappe asemel koolhapet. See moodustub inimeste ja mõnede loomade maksas koolhappe ja glütsiini ühendi (konjugaadi) kujul ning kuulub seetõttu nn paarishapete hulka. Koolhape konjugeerub lisaks glütsiinile ka tauriiniga, mille tulemuseks on teine paarishape – taurokool.

Soolestikus emulgeerib rasvu, aktiveerides lipaasi ja stimuleerides vabade rasvhapete imendumist. Kuni 90-95% glükokoolhappest (koolhappe ja teiste ühendite kujul) imendub soolestikus verre ja naaseb värativeeni kaudu maksa, kus koolhape kandub verest sappi ja jällegi konjugeeritud glütsiini ja tauriiniga. Päeva jooksul toimub sapphapete nn enterohepaatiline tsirkulatsioon kuni 10 korda.

Taurokoolhape

Taurokoolhape moodustub inimeste ja mõnede loomade maksas koolhappe ja tauriini ühendi (konjugaadi) kujul ning kuulub seetõttu nn paarishapete hulka. Koolhape konjugeerub lisaks tauriinile ka glütsiiniga, mille tulemuseks on teine paarishape – glükokoolhape.

Soolestikus emulgeerib rasvu, aktiveerides lipaasi ja stimuleerides vabade rasvhapete imendumist. Kuni 90-95% taurokoolhappest (koolhappe ja teiste ühendite kujul) imendub soolestikus verre ja portaalveeni kaudu tagasi maksa, kus koolhape kandub verest sappi ja taas konjugeeritud tauriini ja glütsiiniga. Päeva jooksul toimub sapphapete nn enterohepaatiline tsirkulatsioon kuni 10 korda.

Sapphappesoolad vähendavad järsult pindpinevust rasva/vee piirpinnal, mistõttu nad mitte ainult ei hõlbusta emulgeerimist, vaid stabiliseerivad ka juba moodustunud emulsiooni. Sapphapped aktiveerivad ensüümi lipaasi, mis katalüüsib rasvade hüdrolüüsi.

Organismis on sapphapped karboksüülrühmas amiidide kujul ja glütsiinijäägid on nendega peptiidsideme kaudu seotud.

10. Kolesterool on steroolide esindaja, selle konformatsiooniline struktuur. Omadused, roll membraanide ainevahetuses ja struktuuris, kardiovaskulaarse patoloogia kujunemisel.

Kolesterooli leidub kõigis loomade lipiidides, veres, sapis. Selle struktuuri eripäraks on kaksiksideme olemasolu tsüklis B vahemikus 5 kuni 6 süsinikuaatomit. Selle redutseerimine toob kaasa kaks stereoisomeeri - kolestanool ja kaprostaan.

Kolesterool on sapphapete, kortikosteroidide, suguhormoonide, D3-vitamiini moodustumise allikas organismis, on bioloogiliste membraanide komponent.

Ligikaudu 20% kolesteroolist satub kehasse toiduga. Suurem osa kolesteroolist sünteesitakse organismis äädikhappest.

Kolesterooli süntees toimub peaaegu kõigi elundite ja kudede rakkudes, kuid kolesterooli moodustub märkimisväärses koguses maksas (80%), peensoole seinas (10%) ja nahas (5%). Kolesterool taimedes puudub, kuid on ka teisi steroole – fütosteroole

Kolesterooli metabolismi rikkumine toob kaasa selle ladestumise veresoonte seintele, mille tagajärjel väheneb veresoonte elastsus, tekib ateroskleroos, lisaks võib kolesterool koguneda sapikivide kujul. Siiski ei ole alati korrelatsiooni vere kolesteroolitaseme ja ateroskleroosi raskusastme vahel.

Kolesterooli kontsentratsiooni tõusu veres täheldatakse suhkurtõve, hüpotüreoidismi, podagra, rasvumise, teatud maksahaiguste, ägeda tserebrovaskulaarse õnnetuse korral.

Kolesterooli vähenemist täheldatakse mitmete nakkushaiguste, soolehaiguste, hüpertüreoidismi korral

Kolesterooli võime moodustada FFA-ga estreid on oluline:

Kolesterool ei lahustu vees, lahustub atsetoonis, alkoholis, eetris, loomsetes ja taimsetes rasvades. Kolesterool moodustab tugevate hapetega suheldes intensiivse värvusega saadusi. Seda kolesterooli omadust kasutatakse selle analüütiliseks määramiseks.

*. Alkaloidid, mürgid ja ravimid. Nikotiini, kiniini, papaveriini, morfiini, atropiini struktuur ja toime inimkehale.

Alkaloidid on põhitegelase lämmastikku sisaldavad ained, mis on valdavalt taimset päritolu.

Tänu oma kõrgele farmakoloogilisele toimele on alkaloidid üks tuntumaid looduslikke ühendeid, mida meditsiinis on kasutatud juba iidsetest aegadest.

Praeguseks on teada üle 10 000 erineva struktuuriga alkaloidi.

Üks peaaegu kõikidele alkaloididele omaseid ühiseid tunnuseid on tertsiaarse lämmastikuaatomi olemasolu nende struktuuris, mis määrab põhiomadused, mis kajastub nende rühmanimes.

Taimedes leidub alkaloide soolade kujul tugevate orgaaniliste hapetega - sidrun-, õun-, merevaik-, oksaal-, harva äädik- ja propioonhape.

Alkaloidide soolad, eriti mineraalhapetega, lahustuvad hästi vees, kuid ei lahustu orgaanilistes lahustites.

Nikotiin - väga mürgine alkaloid, mille sisaldus tubakalehtedes ulatub 8% -ni. Sisaldab üksiksidemega püridiini ja pürrolidiini tuumasid. Mõjutab autonoomset närvisüsteemi, ahendab veresooni.
Üks nikotiini oksüdatsiooniprodukte rasketes tingimustes on nikotiinhape, mida kasutatakse teiste sellel põhinevate ravimite sünteesiks.

kiniin - Tugeva mõru maitsega tsinchona koore peamine alkaloid, millel on palavikku alandavad ja valuvaigistavad omadused, samuti väljendunud toime malaariaplasmoodia vastu. See võimaldas pikka aega kasutada kiniini malaaria peamise ravivahendina. Tänapäeval kasutatakse selleks tõhusamaid sünteetilisi uimasteid, kuid mitmel põhjusel leiab kiniini kasutust praegu.

Kiniini koostis sisaldab 2 heterotsüklilist süsteemi: kinoliin ja kinuklidiin.

Papaveriin - oopiumi alkaloid, isokinoliini derivaat, spasmolüütikum ja hüpotensiivne ravim.

Morfiin - oopiumi põhialkaloid, mille sisaldus oopiumis on keskmiselt 10%, st oluliselt kõrgem kui kõikidel teistel alkaloididel. Sisaldub mooni unerohtudes ( Papaver somniferum) ja muud tüüpi moonides. Need sisaldavad ainult ühte stereoisomeeri – (-)-morfiini. (+)-morfiin sünteesiti ja sellel ei ole (-)-morfiini farmakoloogilisi omadusi.

Morfiini vesinikkloriidsoola morfiini nimetatakse mõnikord lihtsustatult või ekslikult morfiiniks.

Atropiin - antikolinergiline (M - antikolinergiline), taimne alkaloid. Keemiliselt on see D- ja L-troopihappe tropiini estrite ratseemiline segu. Atropiini L-stereoisomeer on hüostsüamiin. Alkaloid, mida leidub erinevates öövihmade perekonna taimedes, nagu belladonna ( Atropa belladonna), kanaliha ( Hyoscyamus niger), erinevat tüüpi dope ( Datura stramonium) jne. Keskmine surmav annus on 400 mg/kg.

*. Metüülitud ksantiini derivaadid - teobromiin, teofülliin, kofeiin.

Ksantiin - puriini alus, mida leidub kõigis keha kudedes. Värvusetud kristallid, lahustuvad hästi leelise- ja happelahustes, formamiid, kuum glütseriin ja halvasti lahustuvad vees, etanoolis ja eetris.

teobromiin- teofülliini isomeerne puriinalkaloid. Mõru maitsega värvitud kristallid, vees lahustumatud.

Meditsiinis kasutatakse teobromiini bronhopulmonaarsete haiguste raviks. Kasutatakse ka T. topeltsoola naatriumsalitsülaadiga, tuntud kui diuretiin.

Eksperimentaalsed uuringud on näidanud, et teobromiin, mis on keemiliselt koostiselt nii lähedane kofeiinile, mõjub viimasega sarnaselt, põhjustades terapeutilistes annustes südamelihase ergutamist ja suurendades neerude epiteeli ärritamise kaudu uriini hulka.

Praeguseks on teobromiini kasutatud hambapastades emaili remineraliseerimiseks. Molaarsel tasemel on kariestaatilise efekti tekitamiseks vajalik teobromiini kogus (0,0011 mol/L) 71 korda väiksem kui fluoriidi kogus (0,0789 mol/L), mida on vaja võrreldava efekti saavutamiseks hambapastas.

Teobromiini saamiseks kasutatakse kas purustatud rasvast vabastatud kakaoseemneid või šokolaaditehastes langevat kakaotolmu. Kakaomassi keedetakse lahjendatud väävelhappega, kuni suurem osa tärklisest muutub suhkruks, seejärel lisatakse peaaegu täielikuks neutraliseerimiseks pliisüsinikdioksiid, sade filtreeritakse ja pestakse, olles eelnevalt kääritamise teel suhkru eemaldanud; filtraat pakseneb, settinud pruun mass lahustatakse kuumas lämmastikhappes, pliisade filtritakse välja ja lämmastikhappe lahusest sadestatakse ammoniaagiga teobromiin.

Teofülliin:

metüülksantiini, puriini derivaati, taimset päritolu heterotsüklilist alkaloidi, leidub Camellia sinensises, millest valmistatakse teed, Paraguay holly (mate) kakaos.

Kofeiin:

puriinalkaloid, värvitud või valged kibedad kristallid. See on psühhostimulant, mida leidub kohvis, tees ja paljudes karastusjookides.

Kofeiini leidub sellistes taimedes nagu kohvipuu, tee, kakao, mate, guaraana, koola ja mõned teised. Seda sünteesivad taimed, et kaitsta lehti, varsi ja teri söövate putukate eest ning julgustada tolmeldajaid.

Loomadel ja inimestel stimuleerib see kesknärvisüsteemi, suurendab südametegevust, kiirendab pulssi, põhjustab veresoonte ahenemist ja suurendab urineerimist. See on tingitud asjaolust, et kofeiin blokeerib ensüümi fosfodiesteraasi, mis hävitab cAMP-i, mis viib selle akumuleerumiseni rakkudesse. cAMP on sekundaarne vahendaja, mille kaudu viiakse läbi erinevate füsioloogiliselt aktiivsete ainete, eelkõige adrenaliini toime. Seega põhjustab cAMP akumuleerumine adrenaliinitaolisi toimeid.

Meditsiinis kasutatakse kofeiini peavalu, migreeni ravimi osana, hingamise ja südametegevuse stimulaatorina külmetushaiguste korral, vaimse ja füüsilise töövõime tõstmiseks, unisuse kõrvaldamiseks.

Värskendus: veebruar 2019

Lausanne'i föderaalne polütehniline kool (EPFL) on silma paistnud dr Laura Velázquezi juhitud uue uuringu sensatsiooniliste tulemuste poolest. Sapphapped võivad aidata ülekaalulistel inimestel rasva põletada.

Rasvumine on enamikul juhtudel tingitud meie keha kalorite tarbimise ja kulutamise ebakõlast. See on elanikkonna seas laialt levinud ja on seotud paljude endokriinsete ja südame-veresoonkonna haigustega. See teeb sellest kaasaegse meditsiini tähtsaima eesmärgi, kuid siiani on seda olnud raske saavutada.

Parim "ravi" ülekaalu vastu on regulaarne madala kalorsusega dieet koos mõõdetud kehalise aktiivsusega (vt.). Patsiendid ei ole alati nõus sellist elustiili järgima, eriti vanemad inimesed.
Teine võimalus on võtta ravimeid, mis aeglustavad rasvade imendumist soolestiku luumenis (esetimiib). Kuid see meetod ei ole rasvunud patsientide seas alati heaks kiidetud.
Üha enam kasutavad inimesed kehakaalu korrigeerimise kirurgilisi meetodeid, mis ei ole alati ohutud ja palju kallimad kui tavalised meetodid.

Uus uuring on näidanud, et sapphapped (koolhapped) on potentsiaalselt tõhus rasvumise ravivahend. Nagu teate, "murdab" sapp toidust tuleva rasva paljudeks pisikesteks sfäärilisteks osakesteks, nii et need muutuvad pankrease ensüümide poolt töötlemiseks kättesaadavaks. Koolhapped, nagu teadlased on leidnud, võivad ka adipotsüüdid (rasvarakud) ümber paigutada niinimetatud "rasvapõletavateks rakkudeks".

Kui sapphapete abil aktiveeritakse spetsiaalne retseptor "TGR5" adipotsüütide pinnal, käivitatakse algse raku üleminekuprotsess rasvapõletajaks. Uuenenud rakkudes suureneb mitokondrite arv ja energiavahetus rasvade lagunemise suunas. Nüüd saavad rasvavarud peamiseks energiaallikaks kogu organismi toimimiseks.

Just sellel sapphapete toimel põhinevad Laura Velazquezi järeldused. Piisavalt rasvapõletusprotsesside käivitamiseks isegi väikesed koolhapete kontsentratsioonid. See asjaolu võimaldab teil kontrollida kehakaalu languse kiirust, suurendades või vähendades ravimi annust. Tänapäeval on koolhappe preparaadid järgmised:

peamiselt ursodeoksükoolne (Ursodez, Ursofalk)
ja kenodeoksükoolhape (Henochol, Henofalk).

Nendel ravimitel on mitmeid vastunäidustusi (näiteks röntgenpositiivsed sapikivid, sapipõie, soolte põletik, kõhunäärme, maksa, neerude talitlushäired), mistõttu peaks neid määrama ainult arst vastavalt näidustustele.

Hetkel ei ole uuringud lõppenud ja pole teada, millal äsja avastatud väikestes annustes koolhappeid sisaldav ravim jõuab ülemaailmsesse ülekaalulisuse ravijuhisesse.

Maks ei täida mitte ainult keha detoksifitseerimise funktsiooni, vaid toodab ka sapi. See komponent on seedimisprotsessi läbiviimiseks vajalik, kuid mitte kõik ei tea täpselt, kuidas see seda mõjutab, milline on selle koostis.

Mis on sapp

Sõna sapine kasutatakse tavaliselt sünge, ärritunud, agressioonile kalduva inimese kohta. Sellistel inimestel on tavaliselt vana jume ja see pole juhus. Enamasti on neil sapi väljavoolu funktsioonid häiritud, mille tagajärjel satub see vereringesse ja bilirubiini olemasolu selles annab nahale ja limaskestadele iseloomuliku kollase varjundi. Selle patoloogia põhjuseks on tavaliselt maksahaigus või sapikivitõbi.

Sappi toodetakse maksarakkudes ja säilitatakse sapipõies. Sellel on keeruline koostis, mis sisaldab valke, sapphappeid, aminohappeid, mõningaid hormoone, anorgaanilisi sooli ja sapipigmente. Igal toidukorral vabaneb see soolestikku rasvade jahvatamiseks või emulgeerimiseks ning edasiseks transportimiseks koos bilirubiiniga soolestikku. Soolestikus soodustab sapp rasvhapete, kaltsiumisoolade ja rasvlahustuvate vitamiinide imendumist ning osaleb triglütseriidide lagundamises. Lisaks on see peensool, samuti pankrease sekretsiooni ja mao lima tootmine.

Olles oma funktsioonid täitnud, ei kasuta sapp keha täielikult ära, osa selle komponentidest imendub verre ja naaseb portaalveeni kaudu maksa. Nende komponentide hulka kuuluvad sapphapped, kilpnäärmehormoonid ja mõned pigmendid.

Koolhape

Koolhape on üks kahest peamisest sapphappest ja üks olulisemaid sapi koostisosi. Selle keemiline valem on C24H40O5, see kuulub monokarboksüülhapete rühma. Maksas sünteesitakse seda kolesteroolist, kuid mitte otseselt, vaid mitmete vahereaktsioonide kaudu. Täiskasvanu maks toodab seda ainet ligikaudu 250 mg päevas. See siseneb sapipõide mitte puhtal kujul, vaid ühenditena tauriiniga (taurokoolhape) ja glütsiiniga (glükokoolhape). Peensooles muutuvad nad mikrofloora mõjul desoksükoolhappeks, millest suurem osa (kuni 90%) imendub läbi vere ja satub uuesti maksa (päevas toimub umbes 5-6 sellist ringlust). Ülejäänud sapphapped erituvad läbi ja selle kadu täiendatakse uute sapphapete, sealhulgas koolhapete sünteesiga maksa hepatotsüütides. See hape täidab koos teiste sapphapetega järgmisi funktsioone:

rasvade jahvatamine, emulgeerimine ja solubiliseerimine soolestikus;
osalemine maksas kolesterooli sünteesi reguleerimises;
sapi moodustumise reguleerimine;
omab bakteritsiidset toimet;
hemoglobiiniga seotud metaboolsete protsesside lõpp-produkti (bilirubiini) transport soolestikku;
stimuleerib soolestiku motoorikat;
aktiveerib pankrease lipaasi;
pindaktiivne toime rakumembraanidele;
osalemine rasvade imendumises;
teatud steroidhormoonide moodustumine;
mõju närvisüsteemile.

Koolhappe ebapiisava moodustumise või selle täieliku puudumise korral lakkavad rasvad imendumast ja erituvad täielikult koos väljaheitega, mis sel juhul muutub heledaks. Madala kool- ja teiste sapphapete sisaldusega sappi toodab tavaliselt alkoholi kuritarvitava inimese organism. Seetõttu ei saa inimene paljusid normaalseks funktsioneerimiseks vajalikke aineid, sealhulgas rasvlahustuvaid vitamiine, tal võivad tekkida alasoolehaigused, mis pole selliseks eritiseks mõeldud. Koolhape on osa Panzinorm forte preparaadist, mis on mõeldud rasvaste toitude seedimise hõlbustamiseks.

Toidulisand

Toidulisand E - 1000, mida mõnikord nimetatakse ka koolhappeks, sapphappeks, koolhappeks, on Vene Föderatsioonis kasutamiseks heakskiidetud nimekirjast välja jäetud, kuna selle mõju inimeste tervisele pole piisavalt uuritud. On toidulisandeid, mille kahjulikkus on teaduslikult tõestatud, kuid koolhape ei kuulu nende hulka. Põhja-Ameerika, EL-i riigid, Austraalia ja Uus-Meremaa keelavad selle kasutamise ka toiduainetööstuses. Siiski on selle kasutamine loomasööda valmistamisel lubatud.

Varem kasutati seda emulgaatorina, st. aine, mis parandab erineva päritoluga toodete segunemist, stabiliseerib hajutatud olekut, säilitab valmistoodete, näiteks mahlade, kondiitritoodete ja pagaritoodete teatud konsistentsi ja viskoossuse. See toidulisand saadakse imetajate tahke sapi hüdrolüüsil.

Video sapphapete keemilise struktuuri kohta

Räägi oma sõpradele! Jagage seda artiklit oma sõpradega oma lemmiksotsiaalvõrgustikus sotsiaalsete nuppude abil. Aitäh!

Telegramm