Все о ненасыщенных жирных кислотах. Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, жироподобные вещества и их роль в нормальном функционировании человеческого организма. Нормы потребления этих веществ

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

Число двойных связей

Наименование кислоты

Структурная формула

Насыщенные

Лауриновая

Миристиновая

Пальмитиновая

Стеариновая

Арахиновая

СН 3 –(СН 2) 10 –СООН

СН 3 –(СН 2) 12 –СООН

СН 3 –(СН 2) 14 –СООН

СН 3 –(СН 2) 16 –СООН

СН 3 –(СН 2) 18 –СООН

Ненасыщенные

Олеиновая

Линолевая

Линоленовая

Арахидовая

СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН

СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН

СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН

СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

Йодное число

паль­мити­новая

стеа­рино­вая

олеи­новая

лино- левая

лино- лено- вая

элео- стеари- новая

Тунговое

Периллевое


Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

Насыщенные (синоним предельные ) жирные кислоты (англ. saturated fatty acids ) - одноосновные жирные кислоты, у которых отсутствуют двойные или тройные связи между соседними атомами углерода, то есть все такие связи только одинарные.

Не относятся к насыщенным жирные кислоты имеющие одну или больше сдвоенных связей между атомами углерода. Если сдвоенная связь одна - такая кислота называется мононенасыщенной . Если двойных связей больше одной - полиненасыщенной .

Насыщенные жирные кислоты составляют 33-38% подкожного жира человека (в порядке убывания: пальмитиновая, стеариновая, миристиновая и другие).

Нормы потребления насыщенных жирных кислот
Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г.: «Насыщенность жира определяется количеством атомов водорода, которое содержит каждая жирная кислота. Жирные кислоты со средней длиной цепи (С8-С14) способны усваиваться в пищеварительном тракте без участия желчных кислот и панкреатической липазы , не депонируются в печени и подвергаются β-окислению. Животные жиры могут содержать насыщенные жирные кислоты с длиной цепи до двадцати и более атомов углерода, они имеют твердую консистенцию и высокую температуру плавления. К таким животным жирам относятся бараний, говяжий, свиной и ряд других. Высокое потребление насыщенных жирных кислот является важнейшим фактором риска развития диабета, ожирения, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона».

Такая же норма: «насыщенные жирные кислоты должны давать не более 10% от общего числа калорий для любого возраста» содержится в 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США).

Основные насыщенные жирные кислоты
Разные авторы по-разному определяют, какие из карбоновых кислот относятся к жирным. Наиболее широкое определение: жирными называются карбоновые кислоты, не имеющие ароматических связей. Мы будем использовать широко распространённый подход, при котором жирной кислотой называется карбоновая кислота, не имеющая разветвлений и замкнутых цепей (но без уточнения в отношении минимального количества атомов углерода). При таком подходе общая формула для насыщенных жирных кислот выглядит следующим образом: CH 3 -(CH 2) n -COOH (n=0,1,2...). Многие источники первые две из этого ряда кислот (уксусную и пропионовую) не относят к жирным. В то же время в гастроэнтерологии уксусная, пропионовая, масляная , валериановая, капроновая (и их изомеры) относятся к подклассу жирных кислот - короткоцепочечным жирным кислотам (Минушкин О.Н.). Одновременно распространён подход, когда кислоты от капроновой до лауриновой относят к среднецепочечным жирным кислотам, с меньшим числом атомов углерода - к короткоцепочечным, с большим числом - к длинноцепочечным.

Короткоцепочечные жирные кислоты, содержащие не более 8 атомов углерода (уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая и их изомеры), могут при кипячении улетучиваться с водяным паром, поэтому называются летучие жирные кислоты . Уксусная, пропионовая и масляная образуются при анаэробном брожении углеводов, тогда как метаболизм белков ведет к образованию карбоновых кислот с разветвленной углеродной цепью. Основным углеводным субстратом, доступным микрофлоре кишечника, служат непереваренные остатки оболочек растительных клеток, слизь. Являясь метаболическим маркером анаэробной условнопатогенной микрофлоры, летучие жирные кислоты у здоровых людей выполняют роль физиологических регуляторов моторной функции пищеварительного тракта. Однако при патологических процессах, затрагивающих микрофлору кишечника их баланс и динамика образования заметно изменяются.

В природе в основном встречаются жирные кислоты с чётным число атомов углерода . Это связано с их синтезом, при котором происходит попарное присоединение атомов углерода.

Название кислоты Полуразвёрнутая формула Схематическое изображение
Тривиальное Систематическое
Уксусная Этановая CH 3 -COOH
Пропионовая Пропановая CH 3 -CH 2 -COOH
Масляная
Бутановая CH 3 -(CH 2) 2 -COOH
Валериановая Пентановая CH 3 -(CH 2) 3 -COOH
Капроновая Гексановая CH 3 -(CH 2) 4 -COOH
Энантовая Гептановая CH 3 -(CH 2) 5 -COOH
Каприловая Октановая CH 3 -(CH 2) 6 -COOH
Пеларгоновая Нонановая CH 3 -(CH 2) 7 -COOH
Каприновая Декановая CH 3 -(CH 2) 8 -COOH
Ундециловая Ундекановая CH 3 -(CH 2) 9 -COOH
Лауриновая Додекановая CH 3 -(CH 2) 10 -COOH
Тридециловая Тридекановая CH 3 -(CH 2) 11 -COOH
Миристиновая Тетрадекановая CH 3 -(CH 2) 12 -COOH
Пентадециловая Пентадекановая CH 3 -(CH 2) 13 -COOH
Пальмитиновая Гексадекановая CH 3 -(CH 2) 14 -COOH
Маргариновая Гептадекановая CH 3 -(CH 2) 15 -COOH
Стеариновая Октадекановая CH 3 -(CH 2) 16 -COOH
Нонадециловая Нонадекановая CH 3 -(CH 2) 17 -COOH
Арахиновая Эйкозановая CH 3 -(CH 2) 18 -COOH
Генэйкоциловая Генэйкозановая CH 3 -(CH 2) 19 -COOH
Бегеновая Докозановая CH 3 -(CH 2) 20 -COOH
Трикоциловая Трикозановая CH 3 -(CH 2) 21 -COOH
Лигноцериновая Тетракозановая
CH 3 -(CH 2) 22 -COOH
Пентакоциловая Пентакозановая CH 3 -(CH 2) 23 -COOH
Церотиновая Гексакозановая CH 3 -(CH 2) 24 -COOH
Гептакоциловая Гептакозановая CH 3 -(CH 2) 25 -COOH
Монтановая Октакозановая CH 3 -(CH 2) 26 -COOH
Нонакоциловая Нонакозановая CH 3 -(CH 2) 27 -COOH
Мелиссовая Триаконтановая CH 3 -(CH 2) 28 -COOH
Гентриаконтиловая Гентриаконтановая CH 3 -(CH 2) 29 -COOH
Лацериновая Дотриаконтановая CH 3 -(CH 2) 30 -COOH
Насыщенные жирные кислоты в коровьем молоке
В составе триглицеридов молочного жира преобладают насыщенные кислоты, их общее содержание колеблется от 58 до 77 % (среднее составляет 65 %), достигая максимума зимой и минимума летом. Среди насыщенных кислот преобладают пальмитиновая, миристиновая и стеариновая. Содержание стеариновой кислоты повышается летом, а миристиновой и пальмитиновой - зимой. Это связано с разницей в кормовых рационах и физиологическими особенностями (интенсивностью синтеза отдельных жирных кислот) животных. По сравнению с жирами животного и растительного происхождения молочный жир характеризуется высоким содержанием миристиновой кислоты и низкомолекулярных летучих насыщенных жирных кислот - масляной, капроновой, каприловой и каприновой, в сумме составляющих от 7,4 до 9,5 % общего количества жирных кислот. Процентный состав основных жирных кислот (включая их триглицериды) в молочном жире (Богатова О.В., Догарева Н.Г.):
  • масляная - 2,5-5,0%
  • капроновая -1,0-3,5%
  • каприловая - 0,4-1,7%
  • каприновая - 0,8-3,6%
  • лауриновая -1,8-4,2%
  • миристиновая - 7,6-15,2%
  • пальмитиновая - 20,0-36,0%
  • стеариновая -6,5-13,7%
Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот
Антибиотической активностью обладают все насыщенные жирные кислоты, но наиболее активными являются имеющие от 8 до 16 атомов углерода. Самая активная из них - ундециловая, которая при определённой концентрации подавляет рост Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis, Escherichia coli , Salmonella paratyphi , Micrococcus luteus , Serratia marcescens, Shigella flexneri , Trichophyton gypseum . Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот существенно зависит от кислотности среды. При рН=6 каприловая и каприновая кислоты действуют и на грамположительные, и на грамотрицательные, а лауриновая и миристиновая - только на грамположительные бактерии. При увеличении рН активность лауриновой кислоты по отношению к Staphylococcus aureus и другим грамположительным бактериям быстро падает. В отношении грамотрицательных бактерий ситуация противоположная: при рН менее 7 лауриновая кислота почти не действует, но становится очень активной при рН более 9 (Шемякин М.М.).

Среди насыщенных жирных кислот с чётным числом атомов углерода наибольшей антибиотческой активностью обладает лауриновая кислота. Она же является наиболее активной в отношении грамположительных микроорганизмов среди всех жирных кислот с короткой, до 12 атомов углерода, цепью. На грамотрицательные микроорганизмы бактерицидное действие оказывают жирные кислоты с короткой, до 6 атомов углерода, цепью (Рыбин В.Г., Блинов Ю.Г.).

Насыщенные жирные кислоты в лекарственных препаратах и БАДах
Ряд насыщенных жирных кислот, в частности, лауриновая и миристиновая кислоты обладают бактерицидной, вирицидной и фунгицидной активностью, приводящей к подавлению развития патогенной микрофлоры и дрожжевых грибков. Эти кислоты способны потенцировать в кишечнике антибактериальное действие антибиотиков, что позволяет существенно повысить эффективность лечения острых кишечных инфекций бактериальной и вирусно-бактериальной этиологии. Некоторые жирные кислоты, например, лауриновая и миристиновая, выступают и как иммунологический стимулятор при взаимодействии с бактериальными или вирусными антигенами, способствуя повышению иммунного ответа организма на внедрение кишечного патогена (Новокшенов и др.). Предположительно, каприловая кислота тормозит рост дрожжевых грибков и поддерживает нормальный баланс микроорганизмов в толстой кишке, мочеполовой системе и на коже, препятствует избыточному росту дрожжевых грибков и, прежде всего, рода Candida , не препятствуя размножению полезных сапрофитных бактерий. Однако эти качества насыщенных жирных кислот не используются в лекарственных препаратах (этих кислот практически нет среди действующих веществ лекарственных средств), в составе лекарств они находят применение как вспомогательные вещества, а на их вышеупомянутные и другие, возможно полезные для здоровья человека свойства, делают акцент производители БАДов и косметических средств.

Одно из немногих лекарственных препаратов, у которого в составе действующего вещества, высокоочищенного рыбьего жира, перечислены жирные кислоты, это Омегавен (код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии»). Среди других жирных кислот упомянуты насыщенные:

  • пальмитиновая кислота - 2,5-10 г (на 100 г рыбьего жира)
  • миристиновая кислота - 1-6 г (на 100 г рыбьего жира)
  • стеариновая кислота - 0,5-2 г (на 100 г рыбьего жира)
  • », содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.
    Насыщенные жирные кислоты в косметических и моющих средствах
    Насыщенные жирные кислоты очень широко используются в косметике, их включают в разнообразные кремы, мази, дерматотропические и моющие средства, туалетное мыло. В частности, пальмитиновая кислота и её производные используются в качестве структурообразователей, эмульгаторов, эмолентов. Масла с высоким содержанием пальмитиновой, миристиновой и/или стеариновой кислот используются для приготовления твёрдого мыла. Лауриновая кислота применяется в качестве антисептической добавки для кремов и средств по уходу за кожей, в качестве катализатора пенообразования в мыловарении. Каприловая кислота оказывает регулирующее действие на рост дрожжевых грибков, а также нормализует кислотность кожи (в том числе кожи головы), способствует лучшему насыщению кожи кислородом.

    Средство для умывания Men Expert L"Oreal содержит насыщенные жирные кислоты: миристиновую, стеариновую, пальмитиновую и лауриновую
    Крем-мыло Dove содержит насыщенные жирные кислоты: стеариновую и лауриновую

    Натриевые (реже калиевые) соли стеариновой, пальмитиновой, лауриновой (а также ) кислот - основные моющие компоненты твёрдого туалетного и хозяйственного мыла и многих других моющих средств.
    Насыщенные жирные кислоты в пищевой промышленности
    Жирные кислоты, в том числе насыщенные, применяются в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки - эмульгатора, стабилизатора пены, глазирователя и пеногасителя, имеющей индекс «E570 Жирные кислоты». В этом качестве стеариновая кислота включена, например, в состав витаминно-минерального комплекса АлфаВит.

    У насыщенных жирных кислот имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления или в составе лекарств или БАДов необходима консультация со специалистом.

Ненасыщенные жирные кислоты – одноосновные соединения, которые имеют одну (мононенасыщенные), две или более (полиненасыщенные) двойных связей между атомами углерода.

Их молекулы не полностью насыщены водородом. Они содержатся во всех жирах. Наибольшее количество полезных триглицеридов сосредоточено в орехах, растительных маслах (оливковом, подсолнечном, льняном, кукурузном, хлопковом).

Ненасыщенные жиры – секретное оружие в борьбе с лишним весом, если употреблять их правильно. Они ускоряют метаболизм, подавляют аппетит, выработку кортизола (гормона стресса) на фоне которого происходит переедание. Кроме того, полезные кислоты снижают уровень лептина и блокируют ген, отвечающий за накопление жирных клеток.

Общие сведения

Важнейшее свойство непредельных жирных кислот – возможность к перекисному окислению, за счет присутствия двойных ненасыщенных связей. Эта особенность необходима для регуляции обновления, проницаемости клеточных мембран и синтеза простагландинов, лейкотриенов, отвечающих за иммунную защиту.

Самые употребляемые моно- и полиненасыщенные жирные кислоты:

  • линоленовая (омега-3);
  • эйкозапентаеновая (омега-3);
  • докозагексаеновая (омега-3);
  • арахидоновая (омега-6);
  • линолевая (омега-6);
  • олеиновая (омега-9).

Полезные триглицериды организм человека не вырабатывает самостоятельно. Поэтому они должны в обязательном порядке присутствовать в ежедневном рационе человека. Данные соединения участвуют в жировом, внутримышечном обменах, биохимических процессах в клеточных мембранах, входят в состав миелиновой оболочки и соединительной ткани.

Помните, нехватка ненасыщенных жирных кислот вызывает обезвоживание организма, задержку роста у детей, приводит к воспалению кожных покров.

Интересно, что омега-3, 6 образуют незаменимый жирорастворимый витамин F. Он обладает кардиопротекторным, антиаритмическим действием, улучшает кровообращение, препятствует развитию атеросклероза.

Виды и роль

В зависимости от количества связей непредельные жиры разделяют на мононенасыщенные (МНЖК) и полиненасыщенные (ПНЖК). Оба вида кислот полезны для сердечно-сосудистой системы человека: снижают уровень вредного холестерина. Отличительная особенность ПНЖК – жидкая консистенция вне зависимости от температуры окружающей среды, при этом МНЖК при отметке +5 градусов по Цельсию твердеют.

Характеристика полезных триглицеридов:

  1. Мононенасыщенные. Имеют одну двойную углеводную связь, им недостает двух атомов водорода. Благодаря перегибу в точке двойного сцепления, мононенасыщенные жирные кислоты с трудом уплотняются, сохраняя жидкое состояние при комнатной температуре. Несмотря на это, они, как и насыщенные триглицериды, стабильные: не подвержены гранулированию со временем и быстрому прогорканию, поэтому используются в пищевой промышленности. Чаще всего жиры данного типа представлены олеиновой кислотой (омега-3), которая содержится в орехах, оливковом масле, авокадо. МНЖК поддерживают здоровье сердца и сосудов, подавляют размножение раковых клеток, придают эластичность коже.
  2. Полиненасыщенные. В структуре таких жиров насчитывается две и больше двойных связей. Чаще всего в продуктах питания встречаются два вида жирных кислот: линолевая (омега- 6) и линоленовая (омега-3). Первая, имеет два двойных сцепления, а вторая - три. ПНЖК способны сохранять текучесть даже при отрицательных температурах (заморозке), проявляют высокую химическую активность, быстро прогоркают, поэтому требуют бережного использования. Такие жиры нельзя нагревать.

Помните, омега-3,6 – это строительный материал, необходимый для формирования всех полезных триглицеридов в организме. Они поддерживают защитную функцию организма, повышают работу мозга, борются с воспалениями, предупреждают рост раковых клеток. К природным источникам непредельных соединений относят: масло канола, соевые бобы, грецкие орехи, льняное масло.

Ненасыщенные жирные кислоты улучшают текучесть крови и восстанавливают поврежденную ДНК. Они усиливают доставку питательных веществ к суставам, связкам, мышцам, внутренним органам. Это мощные гепатопротекторы (защищают печень от повреждений).

Полезные триглицериды растворяют холестериновые отложения в кровеносных сосудах, препятствуют появлению атеросклероза, гипоксии миокарда, желудочковых аритмий, тромбов. Снабжают клетки строительным материалом. Благодаря этому изношенные мембраны постоянно обновляются, а молодость организма продлевается.

Для жизнедеятельности человека ценность предоставляют только свежие триглицериды, которые легко окисляются. Перегретые жиры губительно влияют на обмен веществ, пищеварительный тракт, почки, поскольку накапливают вредные вещества. Такие триглицериды должны отсутствовать в диетическом рационе.

При ежедневном употреблении ненасыщенных жирных кислот вы забудете о:

  • усталости и хроническом переутомлении;
  • болезненных ощущениях в суставах;
  • зуде и сухости кожи;
  • сахарном диабете второго типа;
  • депрессии;
  • плохой концентрации внимания;
  • ломкости волос и ногтей;
  • болезнях сердечно-сосудистой системы.

Ненасыщенные кислоты для кожи

Препараты на основе омега-кислот избавляют от маленьких морщин, поддерживают «юность» рогового слоя, ускоряют заживление кожного покрова, восстанавливают аквабаланс дермы, избавляют от угревых высыпаний.

Поэтому часто входят в состав мазей от ожогов, экзем и косметических средств по уходу за ногтями, волосами, лицом. Ненасыщенные жирные кислоты уменьшают воспалительные реакции в организме, повышают барьерные функции кожи. Нехватка полезных триглицеридов приводит к уплотнению и пересушке верхнего слоя дермы, закупорке сальных желез, проникновению бактерий в глубочайшие слои тканей и образованию прыщей.

НЖК, входящие в состав косметических средств:

  • пальмитолеиновая кислота;
  • эйкозеновая;
  • эруковая;
  • ацетэруковая;
  • олеиновая;
  • арахидоновая;
  • линолевая;
  • линоленовая;
  • стеариновая;
  • капроновая.

Непредельные триглицериды химически более активны, чем насыщенные. Скорость окисления кислоты зависит от количества двойных связей: чем их больше, тем жиже консистенция вещества и быстрее протекает реакция отдачи электронов. Ненасыщенные жиры разжижают липидную прослойку, что улучшает проникновение водорастворимых веществ под кожу.

Признаки нехватки непредельных кислот в организме человека:

  • истончение волосяного волокна;
  • сухость, огрубление кожи;
  • облысение;
  • развитие экземы;
  • тусклость ногтевых пластин, частое появление заусенцев.

Влияние омега кислот на организм:

  1. Олеиновая. Восстанавливает барьерные функции эпидермиса, удерживает влагу в коже, активизирует липидный обмен, замедляя переокисление. Наибольшее количество олеиновой кислоты сосредоточено в масле кунжута (50 %), рисовых отрубей (50 %), кокоса (8 %). Они хорошо впитываются в дерму, не оставляют жирных следов, усиливают проникновение активных компонентов в роговой слой.
  2. Пальминовая. Восстанавливает кожный покров, придает эластичность «зрелой» дерме. Отличается высокой стабильностью при хранении. Масла, в которых содержится пальминовая кислота не прогоргают со временем: пальмовое (40 %), хлопковое (24 %), соевое (5 %).
  3. Линолевая. Оказывает противовоспалительное действие, вмешивается в метаболизм биологически активных веществ, способствуя их проникновению и усвоению в слоях эпидермиса. Линолевая кислота препятствует бесконтрольному испарению влаги через кожу, нехватка которой ведет к пересушиванию и шелушению рогового слоя. Она защищает ткани от вредного действия ультрафиолетовых лучей, снимает покраснения, налаживает местный иммунитет покров, укрепляет структуру клеточных мембран. Недостаток омега-6 в организме вызывает воспаление и сухость кожи, повышает ее чувствительность, приводит к выпадению волос, появлению экзем. Содержится в масле риса (47 %) и кунжута (55 %). Благодаря тому, что линолевая кислота купирует очаги воспаления, она показана при атопической экземе.
  4. Линоленовая (Альфа и Гамма). Является предшественником синтеза простагландинов, регулирующих воспалительные реакции в человеческом организме. Ненасыщенная кислота входит в состав мембран эпидермиса, повышает уровень простагландина Е. При недостаточном поступлении соединения в организм, кожа становится склонной к воспалениям, раздраженной, сухой и шелушащейся. Наибольшее количество линоленовой кислоты содержится в материнском молоке.

Косметика с линолевой и линоленовой кислотами ускоряет восстановление липидного барьера эпидермиса, укрепляет структуру мембран, выступает составляющей иммуномодулирующей терапии: уменьшает развитие воспалений и останавливает повреждение клеток. При сухом типе кожи, масла, содержащие омега-3, 6 рекомендуется использовать наружно и внутренне.

В спорте

Для поддержания здоровья атлета в меню должны присутствовать минимум 10 % жиров, иначе ухудшаются спортивные результаты, появляются морфо-функциональные нарушения. Нехватка триглицеридов в рационе угнетает анаболизм мышечных тканей, сокращает выработку тестостерона, подрывает иммунитет. Только в присутствии ненасыщенных жирных кислот возможно усвоение витаминов группы В, важнейших для культуриста. Кроме того, триглицериды покрывают повышенные энергозатраты организма, сохраняют здоровье суставов, ускоряют восстановление мышечной ткани после интенсивных тренировок и борются с воспалительными процессами. ПНЖК предотвращают окислительные процессы и участвует в росте мускул.

Помните, дефицит полезных жиров в организме человека сопровождается замедлением обмена веществ, развитием авитаминоза, проблем с сердцем, сосудами, печеночной дистрофии, нарушением питания клеток мозга.

Лучшие источники омега кислот для спортсменов: рыбий жир, морепродукты, растительные масла, рыба.

Помните, много не значит хорошо. Переизбыток триглицеридов (свыше 40 %) в меню приводит к обратному эффекту: отложению жира, ухудшению анаболизма, снижению иммунитета, репродуктивной функции. В результате повышается утомляемость, падает работоспособность.

Норма потребления ненасыщенных жирных кислот зависит от вида спорта. Для гимнаста она составляет 10% от общего рациона питания, фехтовальщиков – до 15 %, единоборцев – 20 %.

Вред

Чрезмерное употребление триглицеридов приводит к:

  • развитию артрита, рассеянного склероза;
  • преждевременному старению;
  • гормональному сбою у женщин;
  • накоплению шлаков в организме;
  • повышенной нагрузке на печень, поджелудочную железу;
  • формированию камней в желчном пузыре;
  • воспалению дивертикулов кишечника, запорам;
  • подагре;
  • аппендициту;
  • болезням коронарных сосудов сердца;
  • раку груди, простаты;
  • раздражению желудочно- кишечного тракта, появлению гастрита.

Под влиянием тепловой обработки полезные жиры полимеризируются и окисляются, распадаясь на димеры, мономеры, полимеры. В результате витамины и фосфатиды в них разрушаются, что уменьшает пищевую ценность продукта (масла).

Суточная норма

Потребность организма в ненасыщенных жирных кислотах зависит от:

  • трудовой деятельности;
  • возраста;
  • климата;
  • состояния иммуннитета.

В средних климатических зонах суточная норма потребления жира на человека составляет 30 % от общей калорийности пищевого рациона, в северных регионах данный показатель доходит до 40%. Для пожилых людей доза триглицеридов снижается до 20 %, а для работников тяжелого физического труда возрастает до 35 %.

Суточная потребность в ненасыщенных жирных кислотах для здорового взрослого человека составляет 20 %. Это 50 – 80 грамм в день.

После болезни, при истощении организма, норму увеличивают до 80 – 100 грамм.

Для поддержания хорошего самочувствия и сохранения здоровья исключите из меню пищу быстрого приготовления и жареные блюда. Вместо мяса отдайте предпочтение жирной морской рыбе. Откажитесь от шоколада, магазинных кондитерских изделий в пользу орехов и зерновых. Возьмите за основу начинать утро с приема десертной ложки растительного масла (оливкового или льняного) натощак.

Для усиления положительного влияния омега кислот на организм рекомендуется одновременно употреблять антиоксиданты, цинк, витамин В6, D.

Природные источники

Список продуктов в которых содержатся ненасыщенные жирные кислоты:

  • авокадо;
  • несоленые орехи (пекан, грецкий, бразильский, кешью);
  • семена (кунжута, подсолнечника, тыквы);
  • жирная рыба (сардины, скумбрия, лосось, тунец, сельдь);
  • растительные масла (рыжиковое, оливковое, кукурузное, льняное, ореховое);
  • овсяные хлопья;
  • черная смородина;
  • кукуруза;
  • сухофрукты.

Максимальное количество питательных веществ сосредоточено в растительных маслах холодного отжима в сыром виде. Термическая обработка разрушает полезные соединения.

Вывод

Ненасыщенные жирные кислоты – незаменимые питательные вещества, которые человеческий организм не в состоянии синтезировать самостоятельно.

Для поддержания жизнедеятельности всех органов и систем важно включить в ежедневный рацион продукты, содержащие омега соединения.

Полезные триглицериды контролируют состав крови, снабжают клетки энергией, поддерживают барьерные функции эпидермиса и способствуют сбрасыванию лишних килограмм. Однако, употреблять НЖК нужно с умом, поскольку их пищевая ценность необычайно высока. Излишек жиров в организме приводит к скоплению шлаков, повышению холестерина, закупорке сосудов, а нехватка – к апатии, ухудшению состояния кожи, замедлению обмена веществ.

Соблюдайте умеренность в еде и берегите здоровье!

Насыщенные жирные кислоты (НЖК), наиболее представленные в пище, делятся на короткоцепочечные (4… 10 атомов углерода - масляная, капроновая, каприловая, каприновая), среднецепочечные (12… 16 атомов углеро­да - лауриновая, миристиновая, пальмитиновая) и длинноцепочечные (18 атомов углерода и более - стеариновая, арахидиновая).

Насыщенные жирные кислоты с короткой длиной углеродной цепи практи­чески не связываются с альбуминами в крови, не депонируются в тканях и не включаются в состав липопротеинов - они быстро окисляются с образованием кетоновых тел и энергии.

Так же они выполняют ряд важных биологических функций, например, масляная кислота участвует в генетической регуляции, воспаления и иммунного ответа на уровне слизистой оболочки кишечника, а также обеспечивает клеточную дифференцировку и апоптоз.

Каприновая кислота является предшественником монокаприна — соединения с антивирусной активностью. Избыточное поступление короткоцепочечных жирных кислот может привести к развитию метаболического ацидоза.

Насыщенные жирные кислоты с длинной и средней углеродной цепью, напротив, включаются в состав липопротеинов, циркулируют в крови, запасаются в жировых депо и используются для синтеза других липоидных соединений в организме, например холестери­на Кроме того, для лауриновой кислоты показана способность инактивировать ряд микроорганизмов, в частности Helicobacter pylory, а также грибки и вирусы за счет разрыва липидного слоя их биомембран.

Миристиновая и лауриновая жирные кислоты сильно повышают уровень холестерина в сыворотке крови и поэтому ассоциируются с максимальным риском развития ате­росклероза.

Пальмитиновая кислота также ведет к повышенному синтезу липопротеинов. Она является основной жирной кислотой, связывающей кальций (в составе жирных молочных продуктов) в неусваиваемый комплекс, омыляя его.

Стеариновая кислота, так же как и короткоцепочечные насыщенные жирные кислоты, практически не влияет на уровень холестерина в крови, более того - она способна снижать усвояемость холесте­рина в кишечнике за счет уменьшения его растворимости.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты подразделяют по степени ненасыщенности на моно ненасыщенные жирные кислоты (МНЖК) и поли ненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).

Мононенасыщенные жирные кислоты имеют одну двойную связь. Основным их представителем в рационе является олеиновая кислота. Ее основными пищевыми источниками служат оливковое и арахисовое масло, свиной жир. К МНЖК относятся также эруковая кислота, составляющая 1/3 от состава жирных кислот в рапсовом масле, и пальмитолеиновая кислота, присутствующая в рыбьем жире.

К ПНЖК относятся жирные кислоты, имеющие несколько двойных связей: линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая. В питании их основными источниками являются растительные масла, рыбий жир, орехи, семена, бобовые. Подсолнечное, соевое, кукурузное и хлопковое масла являются основными источниками линолевой кислоты в питании. В рапсовом, соевом, горчичном, кунжутном масле содержатся значимые количества линолевой и линоленовой кислот, причем соотношение их различно - от 2:1 в рапсовом, до 5:1 в соевом.

В организме человека ПНЖК выполняют биологически важные функции, связанные с организацией и функционированием биомембран и синтезом тканевых регуляторов. В клетках происходит сложный процесс синтеза и взаимного превращения ПНЖК: линолевая кислота способна трансформироваться в арахидоновую с последующим включением ее в биомембраны или синтезом лейкотриенов, тромбоксанов, простагландинов. Линоленовая кислота играет важную роль в нормальном развитии и функционировании миелиновых волокон нервной системы и сетчатки глаза, входя в состав структурных фосфолипидов, а также содержится в значительных количествах в сперматозоидах.

Полиненасыщенные жирные кислоты состоят из двух основных семейств: производные линолевой кислоты, относящиеся к омега-6 жирным кислотам, и производные линоленовой кислоты — к омега-3 жирным кислотам. Именно соотношение этих семейств при условии общей сбалансированности поступления жира становится доминирующим с позиций оптимизации липидного обмена в организме за счет модификации жирно-кислотного состава пищи.

Линоленовая кислота в организме человека превращается в длинноцепочечные n-3 ПНЖК - эйкозапентаеновую (ЭПК) и докозагексаеновую (ДГК). Эйкозапентаеновая кислота определяется наряду с арахидоновой в структуре биомембран в количестве прямо пропорциональном ее содержанию в пище. При высоком уровне поступления с пищей линолевой кислоты относительно линоленовой (или ЭПК) повышается общее количество арахидоновой кислоты, включенной в биомембраны, что изменяет их функциональные свойства.

В результате использования организмом ЭПК для синтеза биологически активных соединений образуются эйкозаноиды, физиологические эффекты которых (например, снижение скорости тромбообразования) могут быть прямо противоположными действию эйкозаноидов, синтезируемых из арахидоновой кислоты. Показано также, что в ответ на воспаление ЭПК трансформируется в эйкозаноиды, обеспечивая более тонкую по сравнению с эйкозаноидами — производными арахидоновой кислоты, регуляцию фазы воспаления и тонуса сосудов.

Докозагексаеновая кислота найдена в высоких концентрациях в мембранах клеток сетчатки, которые поддерживаются на этом уровне вне зависимости от поступления омега-З ПНЖК с питанием. Она играет важную роль в регенерации зрительного пигмента родопсина. Также высокие концентрации ДГК обнаруживаются в мозге и нервной системе. Эта кислота используется нейронами для модификаций физических характеристик собственных биомембран (таких, как текучесть) в зависимости от функциональных потребностей.

Последние достижения в области нутриогеномики подтверждают участие ПНЖК семейства омега-3 в регуляции экспрессии генов, участвующих в обмене жиров и фазах воспаления, за счет активации факторов транскрипции.

В последние годы делаются попытки определить адекватные уровни поступления омега-3 ПНЖК с питанием. В частности, показано, что для взрослого здорового человека употребление в составе пищи 1,1… 1,6 г/сут линоленовой кислоты полностью покрывает физиологические потребности в этом семействе жирных кислот.

Основными пищевыми источниками ПНЖК семейства омега-3 являются льняное масло, грецкие орехи и жир морских рыб.

В настоящее время оптимальным соотношением в питании ПНЖК различных семейств считается следующее: омега-6: омега-3 = 6…10:1.

Основные пищевые источники линоленовой кислоты

Продукт Порция, г Содержание линоленовой кислоты, г
Льняное масло 15 (1 столовая ложка) 8,5
Грецкий орех 30 2,6
Рапсовое масло 15 (1 столовая ложка) 1,2
Соевое масло 15(1 столовая ложка) 0,9
Горчичное масло 15(1 столовая ложка) 0,8
Оливковое масло 15 (1 столовая ложка) 0,1
Брокколи 180 0,1

Основные пищевые источники ПНЖК семейства омега-3

Жиры бывают двух видов: или ненасыщенные. В зависимости от вида, жиры оказывают различное влияние на самочувствие человека. Давайте рассмотрим, чем отличаются между собой эти два вида , а также, употребляя какие продукты, организм их приобретает. Различая действие на организм этих жиров, вам удастся организовать правильное питание для себя и своей семьи.

Чтобы человек был здоров, ему нужно регулярно употреблять в пищу жир, ведь, разлагаясь, он разделяется на очень полезные жирные кислоты. Именно они являются основным поставщиком витаминов и энергии.

Нежелательно кушать продукты, содержащие в себе слишком много насыщенных жиров. Перенасыщение ими человеческого организма неизменно приводит к высокому проценту содержания холестерина в крови. Этот фактор в несколько раз повышает возможность того, что со временем у человека начнутся проблемы с сердцем и сосудистой системой.
Продукты, прошедшие обжаривание на пальмовом или , вредны, потому что в них очень много насыщенных жирных кислот, которые не выводятся из организма.

В молоке, мясе и всех продуктах питания на их основе (сале, сыре, сливках, мясной красной вырезке, молоке, внутреннем жире и коже птицы) тоже содержатся насыщенные кислоты.

Виды и значение

Для нормальной жизнедеятельности человека в организме необходимо обязательное присутствие жиров, которые делятся на 2 вида:

  • МНЖК - мононенасыщенные, затвердевающие при температуре +5 °С.
  • ПНЖК - полиненасыщенные, всегда находящиеся в виде жидкой субстанции.

Обе кислоты оказывают положительное влияние на организм человека, в частности на сердечно-сосудистую систему, они понижают общее содержание холестерина.

Жиры мононенасыщенные имеют официальное название «Омега-9 жирные кислоты». Они признаны медицинской ассоциацией кардиологов «American Heart Association» несущими здоровье для сердечной мышцы и общего самочувствия человека. Это утверждение является правдивым до тех пор, пока люди не начинают превышать норму потребления этих жиров.
В переводе с «медицинского» на понятный язык - человек должен есть в течение дня разную по калорийности пищу, но 25–35 % продуктов должны содержать в себе полезный жир.

Важно! Как человек без ученой степени может «на глаз» определить, в каких продуктах какие жиры содержатся? Для этого достаточно увидеть, что растительное масло не затвердевает, находясь в комнате. Это значит, что в нем содержатся мононенасыщенные жирные кислоты.

Например, если в суточном рационе женщины должно быть 2100 калорий, то на жир придется от 500 до 700 калорий. Будет очень хорошо, если этот жир будет ненасыщенный. Если перевести 500–700 калорий в граммы, получится примерно от 55 г до 78 г в сутки.

Нужно помнить, что, съедая всего лишь 1 г жира (любого типа), мы потребляем 9 калорий.

«Омега-9 жирные кислоты» содержат в себе много витамина Е. Именно этот витамин оказывает мощную поддержку сердечно-сосудистой системе.
Эти кислоты можно найти в маслах из таких растений:

  • подсолнечника и кукурузы;
  • спелых оливок и лесного ореха;
  • рапса и сафлора.

А также эти жиры присутствуют в тропическом и .

Полиненасыщенные жирные кислоты - это полезный для организма жир, основной характеристикой которого является возможность оставаться в состоянии текучести, несмотря на окружающую температуру (как в тепле, так и в холоде). Самые важные из них - это кислоты и .
Именно их присутствие в организме дает возможность нормального развития человека, роста мышц и тела. Жирные кислоты оказывают важное воздействие и на функционирование человеческого мозга.

Полиненасыщенные кислоты поступают в организм вместе с употребляемой пищей, иначе организму просто неоткуда их взять.

Вот список продуктов, содержащих ненасыщенные жиры:

  • различные дары моря (жирные сорта рыбы, морские гребешки, креветки);
  • грецкие орехи;
  • сыр тофу.

Жирные полиненасыщенные кислоты в достаточном количестве есть также в маслах, содержащихся в , зерновых зародышах (сои, мака, арбуза и подсолнуха).

Влияние на человека и польза

Мононенасыщенные и полиненасыщенные жидкие кислоты оказывают положительное влияние на общее состояние здоровья человека, красоту его волос, ногтей и кожи. Они оказывают существенную поддержку организму спортсменов, которые испытывают высокие физические нагрузки.

Продукты, богатые жирами, являются одной из важных составляющих для кремов и всевозможных мазей для кожи. Мази и кремы, в которых есть ненасыщенные жирные кислоты, обладают как косметологическими, так и целебными качествами.
С их помощью улучшают состояние кожи тела, лица, ногтевых пластин, волос. Ненасыщенные ЖК снижают воспалительные процессы, идущие в организме.

С их помощью человеческая кожа лучше исполняет свои защитные функции, ведь именно их недостаток служит толчком к огрубению поверхностного слоя кожи, непроницаемости сальных пор. Вследствие всего этого инфекция попадает вглубь дермы, и в этих местах образуются воспаления (прыщи, фурункулы).

Ненасыщенные жирные кислоты необходимые для создания косметики:

  • стеариновая и пальмитолеиновая;
  • эйкозеновая, линоленовая;
  • линолевая и эруковая;
  • и ацетэруковая;
  • капроновая и арахидоновая.

Ненасыщенные кислоты имеют более подвижный химический состав, чем насыщенные кислоты. Чем больше в них двойных связей, тем быстрее они окисляются, а это обеспечивает жидкое состояние вещества. Быстрое окисление позволяет ненасыщенным жирным кислотам воздействовать на прослойку липидов и помогать косметическим средствам, содержащим водорастворимые вещества, проникать под слой дермы.

Как определить, что в человеческом организме имеется недостаток ненасыщенных кислот:

  • волосы становятся тонкими и ломкими;
  • кожа и сужается, и грубеет;
  • начинают частично или полностью выпадать волосы;
  • могут начаться накожные заболевания или экземы;
  • ногти теряют блеск;
  • возле ногтевых пластин появляются «задиры» на коже.

В рационе людей, занимающихся спортом, обязательно должны присутствовать , их должно быть не менее 1/10 части от общего количества пищи.
Если отклоняться от этого соотношения и уменьшать количество жиров, это плохо скажется на спортивных результатах:

  • понижается анаболизм тканей мышц;
  • перестает вырабатываться тестостерон;
  • ослабевает иммунитет.

Без невозможно достигнуть высоких результатов в легкой и тяжелой атлетике, культуризме. А их усвоение зависит только от наличия в организме ненасыщенных жирных кислот.

Триглицериды являются защитниками организма, с их помощью:

  • перекрываются слишком большие энергетические затраты;
  • сохраняется целостность суставов;
  • быстрее восстанавливаются перетруженные ткани мышц;
  • приостанавливаются окислительные и воспалительные процессы;
  • наращивается мускульная масса.

Если в организме существенный недостаток полезных жиров, то в нем постепенно происходят такие негативные процессы:

  • приостанавливается или замедляется обмен веществ;
  • может начаться авитаминоз;
  • развиваются кардиологические нарушения;
  • начинаются сбои в работе сердечно-сосудистой системы;
  • может начаться полная или частичная дисфункция работы печени;
  • в клетки головного мозга не поступает питание.

В ежедневном питании спортсмена должны присутствовать такие продукты, как жирные сорта рыбы, растительные масла.
Для каждого из спортсменов существует своя норма присутствия в пище ненасыщенных жирных кислот (от общего количества пищи):

  • у гимнастов - 10 %;
  • у рапиристов - 15 %;
  • у борцов -20 %.

Знаете ли вы? Следует знать, что суточная норма полезных жиров наполовину должна быть «видимой глазу» и находиться: в растительном масле, которым заправили овощной салат или в сливочном масле на утреннем бутерброде. Оставшаяся половина жирных кислот присутствует в нашем рационе скрытно: в составе сарделек или колбас, в молочных продуктах или в кондитерской выпечке.

Жирные кислоты «Омега-3» признаны медиками наиболее необходимыми для человека. Примерная дневная норма в 1–2,5 г предназначается для употребления вместе с пищей. Больше всего ЖК«Омега-3» присутствует в рыбьем жире.
Эти жиры очень важны для здорового состояния волос, в них присутствует:

  • , который помогает растворению в организме фосфора и кальция;
  • , способствующий эластичности и гибкости волос;
  • железо, доставляющее кислород к корням волос.

Жирные кислоты «Омега-3» предохраняют кожу головы от воспалительных процессов, пересыхания и зуда, способствуют быстрейшему росту волос.

Восполнить нехватку в организме этих жиров можно, принимая такие фармакологические препараты:

  • «Омега 3 Форте».

После того, как человек заканчивает принимать курс этих препаратов, у него прекращается выпадение волос.

Маски для волос, насыщающие их жирными кислотами «Омега-3»

Маска против выпадения волос - на 3 доли оливкового масла добавляется 1 доля рыбьего жира, все равномерно перемешивается. Это масса наносится на волосы и равномерно по ним распределяется. После чего волосы укутываются в полиэтиленовую пленку, поверх пленки накладывается махровое полотенце. Такая маска держится на волосах в течение 3–4 часов, после чего смывается с помощью не слишком горячей воды и шампуня для этого типа волос. Такую лечебную маску применяют 5–6 раз в месяц.
Маска для предотвращения появления секущихся кончиков волос - рыбий жир помещается в небольшую емкость и подогревается на водяной бане. Тёплый рыбий жир наносится на кончики волос, после чего волосы укутываются в полиэтилен или пищевую пленку. Профилактическая маска находится на волосах в течение 40–50 минут, после чего смывается горячей водой.

Маска для питания волос и насыщения их влагой - берется 2 столовые ложки разогретого на водяной бане до теплого состояния рыбьего жира и смешивается со свежим куриным желтком (желательно брать домашние яйца). Смесь наносится на волосы и кожу головы. Голова оборачивается махровым полотенцем на полчаса. По истечении этого времени маска смывается умеренно горячей водой. Питательную маску достаточно делать 2 раза в месяц.

Знаете ли вы? Первые неглубокие морщины можно убрать с помощью косметических препаратов, основу которых составляют Омега-кислоты. Эти чудодейственные кислоты поддерживают молодость верхнего слоя дермы, ее аквабаланс и спасают чистоту кожи от угревых высыпаний.

Нужно помнить, что жирные кислоты «Омега-3» и «Омега-6» - это кирпичики, из которых формируются нужные человеку триглицериды. Они стоят на страже иммунной системы, улучшают и стимулируют функционирование клеток головного мозга, воюют с воспалительными процессами и не разрешают развиваться онкологии.

С их помощью разжижается густота крови до оптимальной, они облегчают поступление питания к костям и суставам, мышцам и мышечным связкам, почкам, сердцу, печени и прочим внутренним органам.

Непредельные соединения можно получить из таких натуральных продуктов:

  • масло канола;
  • ядра грецкого ореха;

Триглицериды являются сильными гепатопротекторами и предоставляют постоянную защиту печени. Одновременно полезные жиры помогают убирать из крови холестериновые бляшки, чем защищают организм от грозящих ему атеросклероза, тромбоза, недостатка кислорода в сердце, аритмии в работе желудочков. Жирные кислоты постоянно предоставляют клеткам организма материал для их строения. Это позволяет клеткам чаще обновляться, и человек дольше остается молодым. Полезные жиры являются сильным антиоксидантом.

Важно! Перекаленные в процессе готовки пищи при высоких температурах полезные жиры теряют свои положительные качества и становятся накопителями вредных веществ. Эти вещества губят организм человека, отрицательно влияя на печень, почки, обмен веществ в организме и пищеварительную систему. Здоровые и полезные блюда должны готовиться на пару, отвариваться, или запекаться. Жареные продукты теряют свои полезные качества, их ценность становится значением со знаком минус.

Если в ежедневное меню человека включены ненасыщенные жирные кислоты, то через некоторое время отступят такие болезни или болезненные симптомы:

Для того чтобы определить, в каком количестве ненасыщенных жирных кислот нуждается человеческий организм, нужно учесть несколько факторов:

  • каким трудом занимается человек (тяжелым физическим или умственным);
  • в каком возрасте он находится;
  • в какой климатической зоне он проживает;
  • насколько силен или ослаблен его иммунитет.

Норма ненасыщенных жирных кислот в сутки:
  • умеренная климатическая зона - суточная доза поступления полезных жиров в организм колеблется около 30 % от всей съеденной пищи;
  • зона Крайнего Севера - суточная норма триглицеридов повышается до 40 % в сутки (считается от общей калорийности съеденной пищи);
  • профессии, связанные с большими физическими нагрузками , - в сутки такие работники должны получать 35 % полезных жиров;
  • люди после 60 лет и старше - им нужно получать пониженную суточную дозу триглицеридов (ниже 20 % от общей калорийности рациона);
  • здоровые взрослые люди - суточная норма полезных жиров составляет 20 %, в переводе на граммы - от 50 до 80 г жиров в сутки;
  • люди, истощенные долгой болезнью или идущие на поправку - им полагается повышенная порция полезных жиров (от 80 до 100 г в сутки).

Знаете ли вы? По сведениям диетологов, взрослый человек может полностью перекрыть суточную потребность в жировых кислотах, если съест маленькую пачку (100 г) картофельных чипсов или несколько колец сырокопченой колбасы (в пределах 10 г).

Чтобы хорошо себя чувствовать и сберечь здоровье на долгие годы, диетологи рекомендуют не включать в меню жареную пищу и блюда быстрого приготовления («Мивину», «Роллтон» и т. д.). А также предлагают уменьшить количество мясных блюд в меню, заменив их на блюда из рыбы. Вместо магазинного шоколада и конфет гораздо полезнее побаловать себя орехами. Также полезны каши из зерновых.
Если вы возьмете за правило начинать день с небольшой ложки (десертной) растительного масла на голодный желудок - это очень хорошо скажется на работе желудочно-кишечного тракта. Растительное масло лучше всего выбрать оливковое или льняное.

Чтобы помочь в созидающей работе труженикам Омега-кислотам, человеку нужно по необходимости поддерживать организм витаминами D, B6, а также принимать антиоксиданты.

Об избытках и недостатках

Соединения жирных кислот и эфиров глицерина называется триглицеридами. Со школьной скамьи люди освоили, что клетки человеческого организма строятся из белков, жиров и углеводов. Усваивая все эти соединения, человеческий организм получает силы для роста и регенерации. Вялость или энергичное поведение тоже зависят от поступления полезных жиров.

Знаете ли вы? Где же прячутся неизрасходованные организмом жиры? Излишки жира, которые не переработались в энергию для человека, имеют свойство накапливаться. Каждый человек имеет такой «жировой НЗ». Мужчина среднего роста при нормальном телосложении имеет около 10 кг «жирового капитала», а женщина тех же физических параметров собирает жировой запас в 12 кг.

Обмен веществ будет органичным и энергичным только тогда, когда соотношение поступивших веществ в организме будет таким: 55 % углеводов, 15 % белков и 30 % жиров.

Употребляя продукты, содержащие растительные или животные жиры, мы пополняем дефицит организма в триглицеридах. Каждый из этих продуктов имеет свойственную только ему комбинацию из жировых кислот.

За что еще отвечают полезные жиры:

  • за создание простагландинов, которые оказывают сильнейшее влияние на артериальное давление, маточную ткань и клетки нервной системы;
  • за создание жировой изолирующий прослойки, которая находится под кожей и защищает человека от механического повреждения внутренних органов, головного мозга и от переохлаждения.
  • полезные жиры доставляют «до места назначения» (А, D, E, K);

Нельзя забывать, что перенасыщение организма полезными жирами (более 40–45 %) может вызвать эффект, далекий от положительного. Человек начинает толстеть, у него откладывается жир на боках, снижаются анаболизм и иммунитет, понижается половое влечение. Переизбыток триглицеридов приводит к тому, что человек быстро устает, не может в течение долгого времени сосредоточиться на одном занятии.

В каких продуктах можно найти ненасыщенные жирные кислоты:

  • в ядрах орехов - пекан, кешью, и других;
  • в авокадо и семенах подсолнуха, и ;
  • в концентрированном рыбьем жире или жирных сортах рыб (тунце, форели, скумбрии, сардине);
  • в овсянке, и сухофруктах;
  • в растительных маслах и соевых бобах;
  • в ягодах черной смородины.

Чтобы как можно дольше оставаться здоровыми и молодыми, людям крайне важно ежедневно потреблять продукты, в которых в достаточных количествах содержатся насыщенные и ненасыщенные жиры.

Важно! Самые полезные из растительных масел - это масла, полученные в результате холодного отжима (без предварительной обжарки). Хранить такое растительное масло нужно в закупоренной стеклянной таре, в месте, где на содержимое банки не будут попадать прямые солнечные лучи. Также это место должно быть холодным и темным.

Они приносят организму огромную пользу: поддерживают защитные функции кожи, разжижают кровь и не дают телу накапливать лишний вес. Но, как и любые полезные вещества, употреблять ненасыщенные жирные кислоты нужно в меру, так как у них очень высокая калорийность. Употребляйте здоровую пищу и берегите здоровье!