Mis on estrite tähtsus? Estrid: keemilised omadused ja rakendused. Oksooniumiühendite moodustumine

Orgaanilises keemias on kaks peamist eetrite klassi: lihtsad ja keerulised. Need on keemilised ühendid, mis tekivad hüdrolüüsi (veemolekuli elimineerimise) käigus. Eetrid (nimetatakse ka estriteks) saadakse vastavate alkoholide hüdrolüüsil ning estrid (estrid) saadakse vastavast alkoholist ja happest.

Vaatamata sarnasele nimele on eetrid ja estrid kaks täiesti erinevat ühendite klassi. Neid saadakse erineval viisil. Neil on erinevad keemilised omadused. Need erinevad ka oma struktuurivalemi poolest. Levinud on vaid mõned nende kuulsaimate esindajate füüsikalised omadused.

Eetrite ja estrite füüsikalised omadused

Eetrid lahustuvad vähesel määral vees, madala keemistemperatuuriga vedelikes ja on väga tuleohtlikud. Toatemperatuuril on eetrid meeldiva lõhnaga värvitud vedelikud.

Madala molekulmassiga estrid on värvitud vedelikud, mis aurustuvad kergesti ja millel on meeldiv lõhn, sageli nagu puuviljad või lilled. Atsüülrühma ja alkoholijääkide süsinikuahela suurenedes muutuvad nende omadused erinevaks. Sellised estrid on tahked ained. Nende sulamistemperatuur sõltub süsiniku radikaalide pikkusest ja molekuli struktuurist.

Eetrite ja estrite struktuur

Mõlemal ühendil on eeterside (-O-), kuid estrites on see osa keerulisemast funktsionaalrühmast (-COO), milles esimene hapnikuaatom on ühendatud süsinikuaatomiga üksiksidemega (-O-) ja teine ​​kaksiksidemega (-O-). =O).

Skemaatiliselt saab seda kujutada järgmiselt:

  1. Eeter: R-O-R1
  2. Ester: R-COO-R1

Sõltuvalt R ja R1 radikaalidest jagatakse eetrid järgmisteks osadeks:

  1. Sümmeetrilised eetrid – need, milles alküülradikaalid on identsed, näiteks dipropüüleeter, dietüüleeter, dibutüüleeter jne.
  2. Asümmeetrilised eetrid või segaeetrid - erinevate radikaalidega, näiteks etüülpropüüleeter, metüülfenüüleeter, butüülisopropüül jne.

Estrid jagunevad:

  1. Alkoholi ja mineraalhappe estrid: sulfaat (-SO3H), nitraat (-NO2) jne.
  2. Alkoholi ja karboksüülhappe estrid, näiteks C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO- jne.

Vaatleme eetrite keemilisi omadusi. Eetrite reaktsioonivõime on madal, mistõttu kasutatakse neid sageli lahustitena. Nad reageerivad ainult äärmuslikes tingimustes või väga reaktsioonivõimeliste ühenditega. Erinevalt estritest on estrid reaktiivsemad. Nad sisenevad kergesti hüdrolüüsi, seebistamise jne reaktsioonidesse.

Eetrite reaktsioon vesinikhalogeniididega:

Enamikku eetreid saab lagundada vesinikbromiidhappega (HBr), et moodustada alküülbromiide, või reaktsioonil vesinikjodiidhappega (HI), et moodustada alküüljodiide.

CH3-O-CH3 + HI = CH3-OH + CH3I

CH3-OH + HI = CH3I + H2O

Oksooniumiühendite moodustumine:

Väävel-, jood- ja teised tugevad happed moodustavad eetritega interakteerudes oksooniumiühendeid – kõrgemat järku liitprodukte.

CH3-O-CH3 + HCl = (CH3)2O ∙ HCl

Eetrite reaktsioon naatriummetalliga:

Kuumutamisel mitteväärismetallidega, näiteks metalliga naatrium, lagunevad eetrid alkoholaatideks ja alküülnaatriumiks.

CH3-O-CH3 + 2Na = CH3-ONa + CH3-Na

Eetrite autooksüdatsioon:

Hapniku juuresolekul eetrid autooksüdeeruvad aeglaselt, moodustades idialkülperoksiidi hüdroperoksiidi. Autooksüdatsioon on ühendi spontaanne oksüdatsioon õhus.

C2H5-O-C2H5 + O2 = CH3-CH(UN)-O-C2H5

Estrite hüdrolüüs:

Happelises keskkonnas ester hüdrolüüsib, moodustades vastava happe ja alkoholi.

CH3-COO-C2H5 = CH3-COOH + H2O

Estrite seebistamine:

Kõrgendatud temperatuuridel reageerivad estrid tugevate aluste, nagu naatrium- või kaaliumhüdroksiid, vesilahustega, moodustades karboksüülhappe soolad. Rasvkarboksüülhapete sooli nimetatakse seepideks. Seebistumisreaktsiooni kõrvalsaadus on alkohol.

CH3-COO-C2H5 + NaOH = CH3-COONa + C2H5-OH

Ümberesterdamise (vahetus) reaktsioonid:

Estrid astuvad vahetusreaktsioonidesse alkoholi (alkoholüüs), happe (atsidolüüs) toimel või topeltvahetuse käigus, kui kaks estrit interakteeruvad.

CH3-COO-C2H5 + C3H7-OH = CH3-COO-C3H7 + C2H5-OH

CH3-COO-C2H5 + C3H7-COOH = C3H7-COO-C2H5 + CH3-COOH

CH3-COO-C2H5 + C3H7-COO-CH3 = CH3-COO-CH3 + C3H7-COO-C2H5

Reaktsioonid ammoniaagiga:

Estrid võivad reageerida ammoniaagiga (NH3), moodustades amiidi ja alkoholi. Nad reageerivad amiinidega samal põhimõttel.

CH3-COO-C2H5 + NH3 = CH3-CO-NH2 + C2H5-OH

Estri redutseerimise reaktsioonid:

Estreid saab redutseerida vesinikuga (H2) vaskkromiidi (Cu(CrO2)2) juuresolekul.

CH3-COO-C2H5 + 2H2 = CH3-CH2-OH + C2H5-OH

mineraalsetel (anorgaanilistel) või orgaanilistel karboksüülhapetel põhinevate ühendite klass, milles vesinikuaatom HO rühmas on asendatud orgaanilise rühmaga R . Estrite nimes sisalduv omadussõna "kompleks" aitab neid eristada ühenditest, mida nimetatakse eetriteks.

Kui lähtehape on mitmealuseline, on võimalik kas täisestrite moodustumine, kõik HO rühmad on asendatud või happeestrite osaline asendamine. Ühealuseliste hapete puhul on võimalikud ainult täisestrid (joonis 1).

Riis. 1. ESTRITE NÄITED anorgaanilise ja karboksüülhappe baasil

Estrite nomenklatuur. Nimi luuakse järgmiselt: kõigepealt näidatakse rühm R , mis on happe külge kinnitatud, siis happe nimetus koos järelliitega “at” (nagu anorgaaniliste soolade nimetustes: süsinik juures naatrium, nitraat juures kroom). Näited joonisel fig.2

2. ESTRITE NIMED. Molekulide fragmendid ja vastavad nimede fragmendid on esile tõstetud sama värviga. Estreid peetakse tavaliselt happe ja alkoholi vaheliste reaktsiooniproduktidena; näiteks butüülpropionaati võib pidada propioonhappe ja butanooli vahelise reaktsiooni tulemuseks.

Kui kasutate triviaalset ( cm. VÄHESED AINETE NIMETUSED) on lähtehappe nimetus, siis sisaldab ühendi nimetus sõna “ester”, näiteks võihappe C 3 H 7 COOC 5 H 11 amüülester.

Estrite klassifikatsioon ja koostis. Uuritud ja laialdaselt kasutatud estrite hulgas on enamus karboksüülhapetest saadud ühendeid. Mineraalsetel (anorgaanilistel) hapetel põhinevad estrid pole nii mitmekesised, sest mineraalhapete klass on vähem arvukas kui karboksüülhapped (ühendite mitmekesisus on üks eristavaid tunnuseid orgaaniline keemia).

Kui C-aatomite arv algses karboksüülhappes ja alkoholis ei ületa 68, on vastavad estrid värvitud õlised vedelikud, enamasti puuviljalõhnaga. Nad moodustavad puuviljaestrite rühma. Kui estri moodustumisel osaleb aromaatne alkohol (sisaldab aromaatset tuuma), siis on sellistel ühenditel reeglina pigem lilleline kui puuviljalõhn. Kõik selle rühma ühendid on vees praktiliselt lahustumatud, kuid lahustuvad kergesti enamikes orgaanilistes lahustites. Need ühendid on huvitavad nende meeldivate lõhnade laia valiku tõttu (tabel 1), mõned neist eraldati algul taimedest ja sünteesiti hiljem kunstlikult.

Tabel 1. MÕNED ESTRID, millel on puuvilja- või lillearoom (algsete alkoholide fragmendid liitvalemis ja nimes on paksus kirjas esile tõstetud)
Estri valem Nimi Aroom
CH 3 COO C4H9 butüül atsetaat pirn
C3H7COO CH 3 Metüül Võihappe ester õun
C3H7COO C2H5 Etüül Võihappe ester ananass
C 4 H 9 COO C2H5 Etüül karmiinpunane
C 4 H 9 COO C5H11 Isoamil isovaleriinhappe ester banaan
CH 3 COO CH2C6H5 Bensüül atsetaat jasmiin
C6H5COO CH2C6H5 Bensüül bensoaat lilleline
Kui estreid moodustavate orgaaniliste rühmade suurus suureneb C 1530-ni, omandavad ühendid plastilise, kergesti pehmenevate ainete konsistentsi. Seda rühma nimetatakse vahadeks; need on tavaliselt lõhnatud. Mesilasvaha sisaldab erinevate estrite segu, üks vaha komponentidest, mis eraldati ja määrati koostis, on palmitiinhappe müritsüülester C 15 H 31 COOC 31 H 63. Hiina vaha (Ida-Aasia putukatelt košenilli eritumise toode) sisaldab tserotiinhappe tserüülestrit C 25 H 51 COOC 26 H 53. Lisaks sisaldavad vahad ka vabu karboksüülhappeid ja alkohole, mis sisaldavad suuri orgaanilisi rühmi. Vahasid ei niisuta vesi ja need lahustuvad bensiinis, kloroformis ja benseenis.

Kolmas rühm on rasvad. Erinevalt kahest eelmisest ühehüdroksüülsetel alkoholidel põhinevast rühmast

ROH , kõik rasvad on glütseroolalkoholi estrid HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH. Rasvade moodustavatel karboksüülhapetel on reeglina 919 süsinikuaatomiga süsivesinikahel. Loomsed rasvad (lehmavõi, lambaliha, seapekk) plastik, sulavad ained. Taimsed rasvad (oliiv, puuvillaseemned, päevalilleõli) viskoossed vedelikud. Loomsed rasvad koosnevad peamiselt steariin- ja palmitiinhappe glütseriidide segust (joonis 3A, B). Taimeõlid sisaldavad veidi lühema süsinikuahela pikkusega hapete glütseriide: lauriin C 11 H 23 COOH ja mürist C 13 H 27 COOH. (nagu steariin ja palmitiinhape, on need küllastunud happed). Selliseid õlisid saab pikka aega õhus säilitada, muutmata nende konsistentsi ja seetõttu nimetatakse neid mittekuivatavaks. Seevastu linaseemneõli sisaldab küllastumata linoolhappe glütseriidi (joonis 3B). Õhukese kihina pinnale kandmisel kuivab selline õli polümerisatsiooni käigus kaksiksidemetel õhuhapniku mõjul ning moodustub elastne kile, mis ei lahustu vees ja orgaanilistes lahustites. Looduslik kuivatusõli on valmistatud linaseemneõlist.

Riis. 3. STEARIIN- JA PALMITIHAPPE GLÜTSERIIDID (A JA B) loomse rasva komponendid. Linoolhappe glütseriid (B) linaseemneõli komponent.

Mineraalhapete estrid (alküülsulfaadid, madalamate alkoholide fragmente sisaldavad alküülboraadid C 18) õlised vedelikud, kõrgemate alkoholide estrid (alates C 9) tahked ühendid.

Estrite keemilised omadused. Karboksüülhapete estritele on kõige iseloomulikum estersideme hüdrolüütiline (vee mõjul) lõhustumine, neutraalses keskkonnas kulgeb see aeglaselt ja hapete või aluste juuresolekul märgatavalt kiireneb, kuna H + ja HO ioonid katalüüsivad seda protsessi (joonis 4A), kusjuures hüdroksüülioonid toimivad tõhusamalt. Hüdrolüüsi leeliste juuresolekul nimetatakse seebistamiseks. Kui võtta kogu moodustunud happe neutraliseerimiseks piisav kogus leelist, toimub estri täielik seebistumine. See protsess viiakse läbi tööstuslikus mastaabis ning glütseriin ja kõrgemad karboksüülhapped (C 1519) saadakse leelismetallisoolade kujul, mis on seep (joonis 4B). Taimeõlides sisalduvate küllastumata hapete fragmendid, nagu kõik küllastumata ühendid, võivad olla hüdrogeenitud, vesinik kinnitub kaksiksidemetega ja moodustuvad loomsete rasvadega sarnased ühendid (joonis 4B). Seda meetodit kasutades toodetakse tööstuslikult päevalille-, soja- või maisiõli baasil tahkeid rasvu. Margariin on valmistatud taimsete õlide hüdrogeenimisproduktidest, mis on segatud looduslike loomsete rasvade ja erinevate toidulisanditega.

Peamine sünteesimeetod on karboksüülhappe ja alkoholi interaktsioon, mida katalüüsib hape ja millega kaasneb vee vabanemine. See reaktsioon on vastupidine joonisel fig. 3A. Et protsess kulgeks soovitud suunas (estri süntees), destilleeritakse (destilleeritakse) reaktsioonisegust vett. Märgitud aatomeid kasutavate spetsiaalsete uuringute abil õnnestus kindlaks teha, et sünteesi käigus eraldub happest (tähistatud punase punktiirraamiga) olev O-aatom, mis on osa saadud veest, mitte alkoholist ( realiseerimata valik on esile tõstetud sinise punktiirraamiga).

Sama skeemi abil saadakse anorgaaniliste hapete estrid, näiteks nitroglütseriin (joonis 5B). Hapete asemel võib kasutada happekloriide, meetod on rakendatav nii karboksüülhapete (joonis 5C) kui ka anorgaaniliste hapete (joonis 5D) puhul.

Karboksüülhappe soolade interaktsioon alküülhalogeniididega

RCl viib ka estrite tekkeni (joonis 5D), reaktsioon on mugav selle poolest, et see on pöördumatu, vabanenud anorgaaniline sool eemaldatakse koheselt orgaanilisest reaktsioonikeskkonnast sademe kujul.Estrite kasutamine. Tsellulooslakkide (nitrotselluloosi ja tselluloosatsetaadi baasil) lahustitena kasutatakse etüülformiaadi HCOOC 2 H 5 ja etüülatsetaati H 3 COOC 2 H 5.

Madalamatel alkoholidel ja hapetel põhinevaid estreid (tabel 1) kasutatakse toiduainetööstuses puuviljaessentside loomiseks, aromaatsete alkoholide baasil valmistatud estreid aga parfüümitööstuses.

Vahadest valmistatakse poleerimisvahendeid, määrdeaineid, immutuskompositsioone paberile (vahatatud paber) ja nahale, need sisalduvad ka kosmeetilistes kreemides ja ravimsalvides.

Rasvad koos süsivesikute ja valkudega moodustavad toitumiseks vajalike toiduainete komplekti, need on osa kõigist taime- ja loomarakkudest, lisaks täidavad nad kehas kogunedes energiavaru rolli. Rasvakiht kaitseb madala soojusjuhtivuse tõttu loomi (eriti merivaalasid või morsaid) hästi alajahtumise eest.

Loomsed ja taimsed rasvad on tooraine kõrgemate karboksüülhapete, detergentide ja glütserooli tootmiseks (joon. 4), mida kasutatakse kosmeetikatööstuses ja erinevate määrdeainete komponendina.

Nitroglütseriin (joonis 4) on tuntud ravim ja lõhkeaine, dünamiidi aluseks.

Kuivatusõlid on valmistatud taimeõlidest (joonis 3), mis on õlivärvide aluseks.

Väävelhappe estreid (joonis 2) kasutatakse orgaanilises sünteesis alküülivate (ühendisse alküülrühma sisseviimise) reagentidena ning fosforhappe estreid (joonis 5) kasutatakse putukamürkidena, samuti määrdeõlide lisandina.

Mihhail Levitski

KIRJANDUS Kartsova A.A. Aine vallutamine. Orgaaniline keemia. Kirjastus Khimizdat, 1999
Pustovalova L.M. Orgaaniline keemia. Phoenix, 2003

Kui karboksüülhapped reageerivad alkoholidega (esterdamisreaktsioon), tekivad need estrid:
R 1 -COOH (hape) + R 2 -OH (alkohol) ↔ R 1 -COOR 2 (ester) + H 2 O
See reaktsioon on pöörduv. Reaktsiooniproduktid võivad üksteisega interakteeruda, moodustades lähteaineid - alkoholi ja hapet. Seega on estrite reaktsioon veega – estri hüdrolüüs – esterdamisreaktsiooni vastupidine. Keemilist tasakaalu, mis tekib siis, kui päri- (esterdamine) ja pöördreaktsiooni (hüdrolüüs) kiirus on võrdne, saab vett eemaldavate ainete olemasolul nihutada estri moodustumise suunas.

Estrid looduses ja tehnoloogias

Estrid on looduses laialt levinud ning neid kasutatakse tehnoloogias ja erinevates tööstusharudes. Need on head orgaaniliste ainete lahustid, nende tihedus on väiksem kui vee tihedus ja nad praktiliselt ei lahustu selles. Seega on suhteliselt väikese molekulmassiga estrid madala keemistemperatuuriga tuleohtlikud vedelikud, millel on erinevate puuviljade lõhn. Neid kasutatakse lakkide ja värvide lahustitena ning toiduainetööstuses toodete maitseainetena. Näiteks võihappe metüülestril on õunte lõhn, selle happe etüülalkoholil on ananassi lõhn ja äädikhappe isobutüülestril on banaanilõhn:
C3H7-COO-CH3 (võihappe metüülester);
C3H7-COO-C2H5 (etüülbutüraat);
CH3-COO-CH2-CH2 (isobutüülatsetaat)
Kõrgemate karboksüülhapete ja kõrgemate ühealuseliste alkoholide estreid nimetatakse vahad. Seega koosneb mesilasvaha peamiselt müritsüülalkoholi palmitiinhappeestrist C 15 H 31 COOC 31 H 63; kašelotti vaha – spermatseet – sama palmitiinhappe ja tsetüülalkoholi ester C 15 H 31 COOC 16 H 33

Need on eetrid, mis moodustuvad kahe alkoholimolekuli üksteisega reageerimise tulemusena. Side moodustub hapnikuaatomi kaudu. Reaktsiooni käigus eraldub veemolekul (H 2 O) ja kaks hüdroksüülrühma interakteeruvad üksteisega. Nomenklatuuri järgi võib sümmeetrilisi, st identsetest molekulidest koosnevaid eetreid nimetada triviaalsete nimetustega. Näiteks dietüüli asemel - etüül. Erinevate radikaalidega ühendite nimed on järjestatud tähestikulises järjekorras. Selle reegli kohaselt kõlab metüületüüleeter õigesti, kuid vastupidi mitte.

Struktuur

Reageerivate alkoholide mitmekesisuse tõttu võib nende koostoime tulemuseks olla eetrite moodustumine, mille struktuur on oluliselt erinev. Nende ühendite struktuuri üldvalem näeb välja selline: R-O-R ´. Tähed “R” tähistavad alkoholiradikaale, st lihtsalt öeldes, ülejäänud molekuli süsivesinike osa, välja arvatud hüdroksüülrühm. Kui alkoholil on rohkem kui üks selline rühm, võib see moodustada mitu sidet erinevate ühenditega. Alkoholi molekulide struktuuris võib olla ka tsüklilisi fragmente ja need esindavad üldiselt polümeere. Näiteks kui tselluloos reageerib metanooli ja/või etanooliga, tekivad eetrid. Nende ühendite üldvalem sama struktuuriga alkoholidega reageerimisel näeb välja sama (vt eespool), kuid sidekriips eemaldatakse. Kõigil muudel juhtudel tähendab see, et eetri molekulis olevad radikaalid võivad olla erinevad.

Tsüklilised eetrid

Eritüüpi eetrid on tsüklilised. Tuntumad neist on oksüetaan ja tetrahüdrofuraan. Selle struktuuriga eetrite moodustumine toimub mitmehüdroksüülse alkoholi ühe molekuli kahe hüdroksüülrühma interaktsiooni tulemusena. Selle tulemusena moodustub tsükkel. Erinevalt lineaarsetest eetritest on tsüklilised estrid võimelised moodustama vesiniksidemeid ning seetõttu on nad vähem lenduvad ja vees paremini lahustuvad.

Eetrite omadused

Füüsikalises mõttes on eetrid lenduvad vedelikud, kuid kristallide esindajaid on üsna palju.

Need ühendid lahustuvad vees halvasti ja paljudel neist on meeldiv lõhn. On üks omadus, mille tõttu eetreid kasutatakse laborites aktiivselt orgaaniliste lahustitena. Nende ühendite keemilised omadused on üsna inertsed. Paljud neist ei läbi hüdrolüüsi - pöördreaktsiooni, mis toimub vee osalusel ja viib kahe alkoholimolekuli moodustumiseni.

Keemilised reaktsioonid, mis hõlmavad eetreid

Eetrite keemilised reaktsioonid on üldiselt teostatavad ainult kõrgetel temperatuuridel. Näiteks kuumutamisel temperatuurini üle 100 o C reageerib metüülfenüüleeter (C 6 H 5 -O-CH 3) vesinikbromiidhappega (HBr) või vesinikjodiidhappega (HI), moodustades fenooli ja bromometüüli (CH 3 Br) või jodometüüli. (CH3I) vastavalt.

Paljud selle ühendite rühma esindajad, eriti metüületüül ja dietüüleeter, võivad reageerida samal viisil. Halogeen kinnitub tavaliselt lühema radikaaliga, näiteks:

  • C2H5-O-CH3 + HBr → CH3Br + C2H5OH.

Teine reaktsioon, mille eetrid läbivad, on interaktsioon Lewise hapetega. See termin viitab molekulile või ioonile, mis on aktseptor ja ühineb doonoriga, millel on üksik elektronide paar. Seega võivad selliste ühenditena toimida boorfluoriid (BF 3) ja tinakloriid (SnCI 4). Nendega suheldes moodustavad eetrid komplekse, mida nimetatakse oksooniumisooladeks, näiteks:

  • C2H5-O-CH3 + BF3 → -B(-)F3.

Eetrite valmistamise meetodid

Eetrite valmistamine toimub erineval viisil. Üks meetod on alkoholide dehüdreerimine, kasutades veetustajana kontsentreeritud väävelhapet (H2SO4). Reaktsioon toimub temperatuuril 140 o C. Nii saadakse ühest alkoholist ainult ühendeid. Näiteks:

  • C2H5OH + H2SO4 → C2H5SO4H + H2O;
    C 2 H 5 SO 4 H + HOC 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 SO 4.

Nagu võrranditest näha, toimub dietüüleetri süntees 2 etapis.

Teine eetrite sünteesi meetod on Williamsoni reaktsioon. Selle olemus seisneb kaalium- või naatriumalkoholaadi koostoimes. Nii nimetatakse alkoholi hüdroksüülrühma prootoni asendamise saadusi metalliga. Näiteks naatriumetoksiid, kaaliumisopropülaat jne. Siin on selle reaktsiooni näide:

  • CH3ONa + C2H5CI → CH3-O-C2H5 + KCl.

Estrid kaksiksidemega ja tsükliliste esindajatega

Nagu teistes orgaaniliste ühendite rühmades, leidub ka eetrite hulgas kaksiksidemega ühendeid. Nende ainete saamise meetodite hulgas on spetsiaalseid, mis ei ole küllastunud struktuuride jaoks tüüpilised. Need hõlmavad alküünide kasutamist, mille kolmiksidemele lisatakse hapnikku ja moodustuvad vinüülestrid.

Teadlased on kirjeldanud tsüklilise struktuuriga eetrite (oksiraanide) valmistamist, kasutades alkeenide oksüdeerimise meetodit perhapetega, mis sisaldavad hüdroksüülrühma asemel peroksiidijääki. See reaktsioon viiakse läbi ka hapniku mõjul hõbekatalüsaatori juuresolekul.

Eetrite kasutamine laborites hõlmab nende ühendite aktiivset kasutamist keemiliste lahustitena. Dietüüleeter on selles osas populaarne. Nagu kõik selle rühma ühendid, on see inertne ega reageeri selles lahustunud ainetega. Selle keemistemperatuur on veidi üle 35 o C, mis on mugav, kui on vaja kiiret aurutamist.

Sellised ühendid nagu vaigud, lakid, värvained ja rasvad lahustuvad eetrites kergesti. Fenooli derivaate kasutatakse kosmeetikatööstuses säilitusainete ja antioksüdantidena. Lisaks lisatakse pesuvahenditele estreid. Nende ühendite hulgast leiti selgelt väljendunud insektitsiidse toimega esindajaid.

Keerulise struktuuriga tsüklilisi eetreid kasutatakse meditsiinis kasutatavate polümeeride (eriti glükoliid, laktiid) tootmisel. Nad täidavad biosorbeeruva materjali funktsiooni, mida kasutatakse näiteks veresoonte ümbersõiduks.

Tselluloosi eetreid kasutatakse paljudes inimtegevuse valdkondades, sealhulgas taastamisprotsessis. Nende ülesanne on toodet liimida ja tugevdada. Neid kasutatakse pabermaterjalide, maalide ja kangaste taastamisel. On olemas spetsiaalne tehnika, mis hõlmab vana paberi kastmist nõrga (2%) metüültselluloosi lahusesse. Selle polümeeri estrid on vastupidavad keemilistele reagentidele ja äärmuslikele keskkonnatingimustele, mittesüttivad ja seetõttu kasutatakse neid mis tahes materjalide tugevuse andmiseks.

Mõned näited eetrite konkreetsete esindajate kasutamisest

Eetreid kasutatakse paljudes inimtegevuse valdkondades. Näiteks lisandina mootoriõlile (diisopropüüleeter), jahutusvedelikule (difenüüloksiid). Lisaks kasutatakse neid ühendeid vaheproduktidena ravimite, värvainete ja aromaatsete lisandite (metüülfenüül- ja etüülfenüüleetrid) tootmisel.

Huvitav eeter on dioksaan, mis lahustub hästi vees ja võimaldab seda vedelikku õlidega segada. Selle valmistamise eripära seisneb selles, et kaks etüleenglükooli molekuli on omavahel ühendatud hüdroksüülrühmade kaudu. Selle tulemusena moodustub kahe hapnikuaatomiga kuueliikmeline heterotsükkel. See moodustub kontsentreeritud väävelhappe toimel temperatuuril 140 o C.

Seega eristuvad eetrid, nagu kõik orgaanilise keemia klassid, suure mitmekesisuse poolest. Nende eripäraks on keemiline inertsus. See on tingitud asjaolust, et erinevalt alkoholidest ei ole neil hapnikul vesinikuaatomit, mistõttu see pole nii aktiivne. Samal põhjusel ei moodusta eetrid vesiniksidemeid. Nende omaduste tõttu on need võimelised segunema mitmesuguste hüdrofoobsete komponentidega.

Kokkuvõtteks tahaksin märkida, et dietüüleetrit kasutatakse äädikakärbeste eutaniseerimiseks geneetikakatsetes. See on vaid väike osa nende ühenduste kasutamisest. Täiesti võimalik, et tulevikus hakatakse eetrite baasil tootma mitmeid uusi vastupidavaid polümeere, mille struktuur on paranenud võrreldes olemasolevatega.

Saada oma head tööd teadmistebaasi on lihtne. Kasutage allolevat vormi

Üliõpilased, magistrandid, noored teadlased, kes kasutavad teadmistebaasi oma õpingutes ja töös, on teile väga tänulikud.

Postitatud aadressil http://www.allbest.ru/

Sverdlovski piirkonna tervishoiuministeerium

GBOU SPO "SOMK" farmaatsia filiaal

Keemia ja farmaatsiatehnoloogia osakond

Estrid igapäevaelus

Petrukhina Marina Aleksandrovna

Juhendaja:

Glavatskihh Tatjana Vladimirovna

Jekaterinburg

Sissejuhatus

2. Füüsikalised omadused

5. Estrid parfümeerias

9. Seebi hankimine

Järeldus

Sissejuhatus

Komplekseetrid on oksohapete derivaadid (nii karboksüül- kui ka mineraalsed, milles OH-rühma vesinikuaatom on asendatud orgaanilise rühmaga R (alifaatne, alkenüül-, aromaatne või heteroaromaatne); neid peetakse ka alkoholide atsüülderivaatideks.

Uuritud ja laialdaselt kasutatud estrite hulgas on enamus karboksüülhapetest saadud ühendeid. Mineraalsetel (anorgaanilistel) hapetel põhinevad estrid pole nii mitmekesised, sest mineraalhapete klass on vähem arvukas kui karboksüülhapped (ühendite mitmekesisus on üks orgaanilise keemia tunnuseid).

Eesmärgid

1. Uurige, kui laialdaselt kasutatakse estreid igapäevaelus. Estrite kasutusvaldkonnad inimese elus.

2. Kirjeldage erinevaid estrite valmistamise meetodeid.

3. Uurige, kui ohutu on estrite kasutamine igapäevaelus.

Õppeaine

Estrid. Meetodid nende saamiseks. Estrite kasutamine.

1. Estrite saamise põhimeetodid

Esterdamine on hapete ja alkoholide interaktsioon happelise katalüüsi tingimustes, näiteks etüülatsetaadi tootmine äädikhappest ja etüülalkoholist:

Esterdamisreaktsioonid on pöörduvad, tasakaalu nihe sihtproduktide moodustumise suunas saavutatakse reaktsioonisegust ühe produkti eemaldamisega (enamasti lenduva alkoholi, eetri, happe või vee destilleerimisega).

Karboksüülhapete anhüdriidide või halogeniidide reaktsioon alkoholidega

Näide: etüülatsetaadi saamine atseetanhüdriidist ja etüülalkoholist:

(CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 CH3COOC2H5 + H2O

Happesoolade interaktsioon haloalkaanidega

RCOOMe + R"Hal = RCOOR" + MeHal

Karboksüülhapete lisamine alkeenidele happelise katalüüsi tingimustes:

RCOOH + R"CH=CHR"" = RCOOCHR"CH2R""

Nitriilide alkoholiseerimine hapete juuresolekul:

RC+=NH + R"OH RC(OR")=N+H2

RC(OR")=N+H2 + H2O RCOOR" + +NH4

2. Füüsikalised omadused

Kui süsinikuaatomite arv algses karboksüülhappes ja alkoholis ei ületa 6-8, siis on vastavad estrid värvitud õlised vedelikud, enamasti puuviljalõhnaga. Nad moodustavad puuviljaestrite rühma.

Kui estri moodustumisel osaleb aromaatne alkohol (sisaldab aromaatset tuuma), siis on sellistel ühenditel reeglina pigem lilleline kui puuviljalõhn. Kõik selle rühma ühendid on vees praktiliselt lahustumatud, kuid lahustuvad kergesti enamikes orgaanilistes lahustites. Need ühendid on huvitavad nende meeldivate aroomide laia valiku tõttu, millest osa eraldati algul taimedest ja sünteesiti hiljem kunstlikult.

Kui estreid moodustavate orgaaniliste rühmade suurus suureneb C15-30-ni, omandavad ühendid plastilise, kergesti pehmenevate ainete konsistentsi. Seda rühma nimetatakse vahadeks; need on tavaliselt lõhnatud. Mesilasvaha sisaldab erinevate estrite segu, vaha üheks komponendiks, mis eraldati ja määrati koostis, on palmitiinhappe müritsüülester C15H31COOC31H63. Hiina vaha (košenilli eritumise saadus – Ida-Aasia putukad) sisaldab tseroothappe tserüülestrit C25H51COOC26H53. Vahasid ei niisuta vesi ja need lahustuvad bensiinis, kloroformis ja benseenis.

3. Teave estrite klassi üksikute esindajate kohta

Sipelghappe estrid

HCOOCH3 - metüülformiaat, bp = 32 °C; rasvade, mineraal- ja taimeõlide, tselluloosi, rasvhapete lahusti; atsüüliv aine; kasutatakse mõnede uretaanide ja formamiidi tootmisel.

HCOOC2H5 - etüülformiaat, bp = 53 °C; tselluloosnitraat ja atsetaatlahusti; atsüüliv aine; seebi aroom, seda lisatakse teatud tüüpi rummile, et anda sellele iseloomulik aroom; kasutatakse vitamiinide B1, A, E tootmiseks.

HCOOCH2CH(CH3)2 - isobutüülformiaat; meenutab mõneti vaarikate lõhna.

HCOOCH2CH2CH(CH3)2 – isoamüülformiaat (isopentüülformiaat) vaikude ja nitrotselluloosi lahusti.

HCOOCH2C6H5 -- bensüülformiaat, bp = 202 °C; on jasmiini lõhnaga; kasutatakse lakkide ja värvainete lahustina.

HCOOCH2CH2C6H5 -- 2-fenüületüülformiaat; sellel on krüsanteemi lõhn.

Äädikhappe estrid

CH3COOCH3 - metüülatsetaat, bp = 58 °C; selle lahustumisvõime on sarnane atsetooniga ja seda kasutatakse mõnel juhul selle asendajana, kuid see on mürgisem kui atsetoon.

CH3COOC2H5 - etüülatsetaat, bp = 78 °C; nagu atsetoon, lahustab see enamiku polümeere. Atsetooniga võrreldes on selle eeliseks kõrgem keemispunkt (väiksem lenduvus).

CH3COOC3H7 -- n-propüülatsetaat, keemistemperatuur = 102 °C; selle lahustumisvõime on sarnane etüülatsetaadiga.

CH3COOC5H11 - n-amüülatsetaat (n-pentüülatsetaat), bp = 148 °C; See lõhnab nagu pirn ja seda kasutatakse lakilahustina, kuna see aurustub aeglasemalt kui etüülatsetaat.

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 -- isoamüülatsetaat (isopentüülatsetaat), kasutatakse pirni- ja banaaniessentside komponendina.

CH3COOC8H17 -- n-oktüülatsetaadil on apelsini lõhn.

Võihappe estrid

C3H7COOC2H5 - etüülbutüraat, bp = 121,5 °C; on iseloomuliku ananassi lõhnaga.

C3H7COOC5H11 -- n-amüülbutüraat (n-pentüülbutüraat) ja C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 -- isoamüülbutüraat (isopentüülbutüraat) on pirnilõhnaga.

Isovaleriinhappe estrid

(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 -- isoamüülisovaleraadil (isopentüülisovaleraadil) on õunalõhn.

4. Estrite tehniline rakendamine

Estritel on palju tehnilisi rakendusi. Meeldiva lõhna ja kahjutuse tõttu on neid juba pikka aega kasutatud kondiitritoodetes ja parfümeerias ning laialdaselt plastifikaatorite ja lahustitena.

Seega lahustavad etüül-, butüül- ja amüülatsetaadid tselluloidi (nitrotselluloosliimid); Dibutüüloksalaat on nitrotselluloosi plastifikaator.

Glütseroolatsetaadid toimivad tselluloosatsetaadi želatinisaatoritena ja parfüümi fikseerijatena. Adipiin- ja metüüladipiinhapete estrid leiavad sarnaseid rakendusi.

Kõrgmolekulaarseid estreid, nagu metüüloleaat, butüülpalmitaat, isobutüüllauraat jne, kasutatakse tekstiilitööstuses paberi-, villa- ja siidkangaste töötlemisel, terpinüülatsetaati ja metüülkaneelhappe estrit kasutatakse insektitsiididena.

5. Estrid parfümeerias

Parfümeeria- ja kosmeetikatoodete tootmises kasutatakse järgmisi estreid:

Linalüülatsetaat on värvitu läbipaistev vedelik, mille lõhn meenutab bergamotiõli. Seda leidub salvei, lavendli, bergamoti jt õlides. Seda kasutatakse parfüümide ja kosmeetikatoodete ning seepide lõhnaainete valmistamisel. Linalüülatsetaadi tootmise lähteaineks on mis tahes linalooli sisaldav eeterlik õli (koriander ja muud õlid). Linalüülatsetaat valmistatakse linalooli atsetüülimisel atseetanhüdriidiga. Linalüülatsetaat puhastatakse lisanditest kahekordse destilleerimisega vaakumis.

Terpinüülatsetaat saadakse terpineooli reaktsioonil äädikhappe anhüdriidiga väävelhappe juuresolekul, millest valmistatakse lillelise lõhnaga parfüümikompositsioone ja lõhnaaineid seepidele.

Bensüülatsetaadil lahjendatud kujul on lõhn, mis meenutab jasmiini. Seda leidub mõnes eeterlikus õlis ja see on jasmiini-, hüatsindi- ja gardeeniaõitest ekstraheeritud õlide põhikomponent. Sünteetiliste lõhnaainete valmistamisel saadakse bensüülatsetaati bensüülalkoholi või bensüülkloriidi reageerimisel äädikhappe derivaatidega. Sellest valmistatakse parfüümikompositsioone ja seebi lõhnaaineid.

Metüülsalitsülaat on osa kassia, ylang-ylangi ja teiste eeterlike õlide koostises. Tööstuses kasutatakse seda seepide koostiste ja lõhnaainete valmistamiseks kui ilang-ylangi meenutava intensiivse lõhnaga toodet. See saadakse salitsüülhappe ja metüülalkoholi reageerimisel väävelhappe juuresolekul.

6. Estrite kasutamine toiduainetööstuses

Kasutusala: E-491 kasutatakse emulgaatorina küpsetiste, jookide, kastmete valmistamisel kogustes kuni 5g/kg. Jäätise ja vedelate teekontsentraatide valmistamisel - kuni 0,5 g/l. Vene Föderatsioonis kasutatakse sorbitaanmonostearaati ka konsistentsi stabilisaatorina, paksendajana, tekstuurina ja sideainena vedelates teekontsentraatides, puuviljade ja ürtide keetmistes koguses kuni 500 mg/kg.

Piima- ja kooreasendajate, kondiitritoodete, närimiskummi, glasuuride ja täidiste valmistamisel - soovitatav norm kuni 5 g/kg. Sorbitaanmonostearaati lisatakse ka toidulisanditele. Mittetoidutööstuses lisatakse E491 ravimite, kosmeetikatoodete (kreemid, losjoonid, deodorandid) valmistamisel ning taimetöötluseks mõeldud emulsioonide tootmisel.

Sorbitaani monostearaat

Toidu lisaaine E-491 stabilisaatorite rühm. Võib kasutada emulgaatorina (näiteks kiirpärmi osana).

estri farmatseutiline seep

Omadused: E491 saadakse sünteetiliselt sorbitooli otsesel esterdamisel stearhappega koos sorbitooli anhüdriidide samaaegse moodustumisega.

Kasutusala: E-491 kasutatakse emulgaatorina küpsetiste, jookide, kastmete valmistamisel kogustes kuni 5g/kg. Jäätise ja vedelate teekontsentraatide valmistamisel - kuni 0,5 g/l. Vene Föderatsioonis kasutatakse sorbitaanmonostearaati ka konsistentsi stabilisaatorina, paksendajana, tekstuurina ja sideainena vedelates teekontsentraatides, puuviljade ja ürtide keetmistes koguses kuni 500 mg/kg. Piima- ja kooreasendajate, kondiitritoodete, närimiskummi, glasuuride ja täidiste valmistamisel - soovitatav norm kuni 5 g/kg. Sorbitaanmonostearaati lisatakse ka toidulisanditele. Mittetoidutööstuses lisatakse E491 ravimite, kosmeetikatoodete (kreemid, losjoonid, deodorandid) valmistamisel ning taimetöötluseks mõeldud emulsioonide tootmisel.

Mõju inimorganismile: ööpäevane lubatud kogus on 25 mg/kg kehakaalu kohta. E491 loetakse väheohtlikuks aineks, nahale või mao limaskestale sattudes ei põhjusta see mingit ohtu ning mõjub neile kergelt ärritavalt. E491 liigne tarbimine võib põhjustada fibroosi, kasvupeetust ja maksa suurenemist.

Letsitiin (E-322).

Omadused: antioksüdant. Tööstuslikus tootmises saadakse letsitiini sojaõli tootmisjäätmetest.

Kasutusala: emulgaatorina kasutatakse toidulisandit E-322 piimatoodete, margariini, pagari- ja šokolaaditoodete ning glasuuride valmistamisel. Mittetoidutööstuses kasutatakse letsitiini rasvvärvide, lahustite, vinüülkatete, kosmeetika tootmisel, samuti väetiste, pestitsiidide ja paberi töötlemisel.

Letsitiini leidub toiduainetes, mis sisaldavad suures koguses rasva. Need on munad, maks, maapähklid, teatud tüüpi köögiviljad ja puuviljad. Samuti leidub inimkeha kõigis rakkudes tohutul hulgal letsitiini.

Mõju inimorganismile: letsitiin on inimorganismile hädavajalik aine. Vaatamata sellele, et letsitiin on inimestele väga kasulik, võib selle suurtes kogustes tarbimine põhjustada soovimatuid tagajärgi - allergiliste reaktsioonide tekkimist.

Glütserooli ja vaikhapete estrid (E445)

Need kuuluvad stabilisaatorite ja emulgaatorite rühma, mis on loodud toiduainete viskoossuse ja konsistentsi säilitamiseks.

Kasutusala: glütseroolestrid on heaks kiidetud kasutamiseks Vene Föderatsiooni territooriumil ja neid kasutatakse laialdaselt toiduainetööstuses järgmiste toodete valmistamisel:

Marmelaad, moos, tarretis,

Puuviljatäiteained, maiustused, närimiskummid,

Madala kalorsusega toidud

Madala kalorsusega õlid,

kondenseeritud koor ja piimatooted,

Jäätis,

Juustud ja juustutooted, pudingid,

Tarretises liha- ja kalatooted ning muud tooted.

Mõju inimkehale: arvukad uuringud on tõestanud, et toidulisandi E-445 kasutamine võib põhjustada vere kolesteroolisisalduse ja kehakaalu langust. Vaikhapete estrid võivad olla allergeenid ja põhjustada nahaärritust. Emulgaatorina kasutatav lisand E445 võib põhjustada keha limaskestade ärritust ja maoärritust. Glütserooli estreid ei kasutata imikutoidu tootmisel.

7. Estrid farmaatsiatööstuses

Estrid on kosmeetiliste kreemide ja meditsiiniliste salvide ning eeterlike õlide koostisosad.

Nitroglütseriin (Nitroglycerinum)

Kardiovaskulaarne ravim Nitroglütseriin on lämmastikhappe ja kolmehüdroksüülse alkoholi glütserooli ester, seega võib seda nimetada glütserooltrinitraadiks.

Nitroglütseriin saadakse lämmastik- ja väävelhappe segu lisamisel arvutatud glütseriini kogusele.

Saadud nitroglütseriin kogutakse õlina happekihi kohale. See eraldatakse, pestakse mitu korda veega, lahjendatud sooda lahusega (happe neutraliseerimiseks) ja seejärel uuesti veega. Pärast seda kuivatatakse veevaba naatriumsulfaadiga.

Nitroglütseriini moodustumise reaktsiooni võib skemaatiliselt kujutada järgmiselt:

Nitroglütseriini kasutatakse meditsiinis stenokardia korral spasmolüütilise (koronaare laiendava) vahendina. Ravim on saadaval 5-10 ml 1% alkoholilahuse pudelites ja tablettidena, mis sisaldavad igas tabletis 0,5 mg puhast nitroglütseriini. Nitroglütseriini lahusega pudeleid tuleb hoida jahedas, valguse eest kaitstult, tule eest kaitstult. Nimekiri B.

Atsetüülsalitsüülhape (Aspiriin, Acidum acetylsalicylicum)

Valge kristalne aine, vees vähelahustuv, alkoholis ja leelislahustes hästi lahustuv. See aine saadakse salitsüülhappe reageerimisel äädikhappe anhüdriidiga:

Atsetüülsalitsüülhapet on laialdaselt kasutatud ravimina – palavikualandajana, valuvaigistina ja põletikuvastasena juba üle 100 aasta.

Fenüülsalitsülaat (salool, fenüüli salitsülaat)

Tuntud ka kui salitsüülhappe fenüülester (joonis 5).

Riis. 6 Fenüülsalitsülaadi saamise skeem.

Salool on antiseptik, mis lagundab soolestiku aluselise sisu, vabastades salitsüülhappe ja fenooli. Salitsüülhappel on palavikku alandav ja põletikuvastane toime, fenool on aktiivne patogeense soole mikrofloora vastu. Sellel on teatav uroantiseptiline toime. Võrreldes tänapäevaste antimikroobsete ravimitega on fenüülsalitsülaat vähem aktiivne, kuid madala toksilisusega, ei ärrita mao limaskesta ega põhjusta düsbakterioosi ega muid antimikroobse ravi tüsistusi.

Difenhüdramiin (difenhüdramiin, dimedrolum)

Teine nimi: 2-dimetüülaminoetüüleeterbenshüdroolvesinikkloriid). Difenhüdramiin valmistatakse benshüdrooli ja dimetüülaminoetüülkloriidvesinikkloriidi reageerimisel leelise juuresolekul. Saadud alus muudetakse vesinikkloriidhappe toimel vesinikkloriidiks.

Sellel on antihistamiin, allergiavastane, oksendamisvastane, hüpnootiline ja lokaalanesteetiline toime.

Vitamiinid

A-vitamiini palmitaat (retinüülpalmitaat) on retinooli ja palmitiinhappe ester. See on keratiniseerumisprotsesside regulaator. Seda sisaldavate toodete kasutamise tulemusena suureneb naha tihedus ja elastsus.

Vitamiin B15 (pangaamhape) on glükoonhappe ja dimetüülglütsiini ester. Osaleb metüülrühmade allikana koliini, metioniini ja kreatiini biosünteesis. vereringehäirete puhul.

E-vitamiin (tokoferoolatsetaat) on looduslik antioksüdant, mis hoiab ära veresoonte hapruse. Inimkeha jaoks oluline rasvlahustuv komponent, mis on peamiselt osa taimeõlidest. Normaliseerib reproduktiivset funktsiooni; takistab ateroskleroosi, degeneratiivsete-düstroofsete muutuste teket südamelihases ja skeletilihastes.

Rasvad on estrite segud, mis moodustuvad kolmehüdroksüülsest alkoholist glütseroolist ja kõrgematest rasvhapetest. Rasvade üldvalem:

Selliste ühendite üldnimetus on triglütseriidid või triatsüülglütseroolid, kus atsüül on karboksüülhappe jääk -C(O)R. Rasvadest koosnevatel karboksüülhapetel on tavaliselt 9-19 süsinikuaatomiga süsivesinikahel.

Loomsed rasvad (lehmavõi, lambaliha, seapekk) on plastilised sulavad ained. Taimsed rasvad (oliivi-, puuvillaseemne-, päevalilleõli) on viskoossed vedelikud. Loomsed rasvad koosnevad peamiselt steariin- ja palmitiinhappe glütseriidide segust (joonis 9A, 9B).

Taimeõlid sisaldavad veidi lühema süsinikuahela pikkusega hapete glütseriide: lauriinhapet C11H23COOH ja müristiinhapet C13H27COOH. (nagu steariin- ja palmitiinhape, on need küllastunud happed). Selliseid õlisid saab pikka aega õhus säilitada, muutmata nende konsistentsi ja seetõttu nimetatakse neid mittekuivatavaks. Seevastu linaseemneõli sisaldab küllastumata linoolhappe glütseriidi (joonis 9B).

Õhukese kihina pinnale kandmisel kuivab selline õli polümerisatsiooni käigus kaksiksidemetel õhuhapniku mõjul ning moodustub elastne kile, mis ei lahustu vees ja orgaanilistes lahustites. Looduslik kuivatusõli on valmistatud linaseemneõlist. Määrdeainete tootmisel kasutatakse ka loomseid ja taimseid rasvu.

Riis. 9 (A, B, C)

9. Seebi hankimine

Rasvu kui estreid iseloomustab pöörduv hüdrolüüsireaktsioon, mida katalüüsivad mineraalhapped. Leeliste (või leelismetallikarbonaatide) osalusel toimub rasvade hüdrolüüs pöördumatult. Toodeteks on sel juhul seebid – kõrgemate karboksüülhapete ja leelismetallide soolad.

Naatriumisoolad on tahked seebid, kaaliumisoolad on vedelseebid. Rasvade ja üldiselt kõigi estrite aluselise hüdrolüüsi reaktsiooni nimetatakse ka seebistamiseks.

Rasvade seebistamine võib toimuda ka väävelhappe juuresolekul (happeline seebistamine). See toodab glütserooli ja kõrgemaid karboksüülhappeid. Viimased muudetakse leelise või sooda toimel seepideks.

Seebi tootmise lähteaineteks on taimeõlid (päevalille-, puuvillaseemned jne), loomsed rasvad, aga ka naatriumhüdroksiid või sooda. Taimeõlid on eelnevalt hüdrogeenitud, st. need muudetakse tahketeks rasvadeks. Kasutatakse ka rasvaasendajaid – suure molekulmassiga sünteetilisi karboksüülrasvhappeid.

Seebi tootmine nõuab suures koguses toorainet, seega on ülesandeks hankida seepi mittetoidukaupadest. Seebi tootmiseks vajalikud karboksüülhapped saadakse parafiini oksüdeerimisel. Molekuli kohta 10–16 süsinikuaatomit sisaldavate hapete neutraliseerimisel saadakse tualettseep ning 17–21 süsinikuaatomit sisaldavatest hapetest pesuseep ja tehniliseks otstarbeks mõeldud seep. Nii sünteetiline kui ka rasvadest valmistatud seep ei puhasta kõvas vees hästi. Seetõttu toodetakse detergente koos sünteetiliste hapete seebiga ka muud tüüpi toorainetest, näiteks alküülsulfaatidest - kõrgemate alkoholide ja väävelhappe estrite sooladest.

10. Rasvad toiduvalmistamisel ja ravimites

Salomas on tahke rasv, päevalille, maapähkli, kookose, palmituuma, sojaoa, puuvillaseemne, aga ka rapsiõli ja vaalaõli hüdrogeenimise saadus. Toidupekki kasutatakse margariinitoodete, kondiitritoodete ja pagaritoodete tootmiseks.

Farmaatsiatööstuses ravimite valmistamiseks (kalaõli kapslites), salvide, suposiitide, kreemide, emulsioonide alusena.

Järeldus

Estreid kasutatakse laialdaselt tehnika-, toiduaine- ja farmaatsiatööstuses. Nende tööstusharude tooteid ja tooteid kasutavad inimesed igapäevaelus laialdaselt. Inimesed puutuvad estritega kokku, tarbides teatud toite ja ravimeid, kasutades parfüüme, teatud kangast valmistatud rõivaid ning teatud putukamürke, seepe ja kodukeemiat.

Mõned selle orgaaniliste ühendite klassi esindajad on ohutud, teised nõuavad piiratud kasutamist ja ettevaatust.

Üldiselt võime järeldada, et estrid on paljudes inimelu valdkondades tugeval positsioonil.

Kasutatud allikate loetelu

1. Kartsova A.A. Aine vallutamine. Orgaaniline keemia: manuaal - Peterburi: Himizdat, 1999. --272 lk.

2. Pustovalova L.M. Orgaaniline keemia. -- Rostov n/d: Phoenix, 2003 - 478 lk.

3. http://ru.wikipedia.org

4. http://files.school-collection.edu.ru

5. http://www.ngpedia.ru

6. http://www.xumuk.ru

7. http://www.ximicat.com

Postitatud saidile Allbest.ru

Sarnased dokumendid

    Estrite valmistamise meetodid. Estrite peamised tooted ja rakendused. Orgaaniliste hapete esterdamisreaktsiooni tingimused alkoholidega. Protsessi katalüsaatorid. Esterdamise reaktsiooniüksuse tehnoloogilise konstruktsiooni tunnused.

    abstraktne, lisatud 27.02.2009

    Eetrite valmistamismeetodid, füüsikalised omadused, bioloogiline tähtsus ja sünteesimeetodid. Estrite näited, nende keemilised ja füüsikalised omadused. Valmistamismeetodid: eeter, anhüdriidide interaktsioon alkoholidega või soolad alküülhalogeniididega.

    esitlus, lisatud 06.10.2015

    Klassifikatsioon, omadused, levik looduses, peamine meetod karboksüülhapete estrite saamiseks nende soolade alküülimisel alküülhalogeniididega. Esterdamisreaktsioonid ja ümberesterdamine. Estrite (estrite) valmistamine, redutseerimine ja hüdrolüüs.

    loeng, lisatud 03.02.2009

    Alifaatsete karboksüülhapete estrite üldine määratlus. Füüsilised ja keemilised omadused. Estrite saamise meetodid. Esterdamisreaktsioon ja selle etapid. Rakenduse omadused. Mürgine toime. Alkoholide atsüülimine happehalogeniididega.

    abstraktne, lisatud 22.05.2016

    Avastaja, vene akadeemik Vjatšeslav Jevgenievitš Tištšenko avastas estrid. Struktuurne isomeeria. Estrite üldvalem, nende klassifikatsioon ja koostis, kasutamine ja valmistamine. Lipiidid (rasvad), nende omadused. Mesilasvaha koostis.

    esitlus, lisatud 19.05.2014

    Estrite nomenklatuur. Aluseliste estrite klassifikatsioon ja koostis. Butüülatsetaadi, bensoaldehüüdi, aniisaldehüüdi, atsetoiini, limoneeni, maasika aldehüüdi, etüülformiaadi põhilised keemilised omadused, tootmine ja kasutamine.

    esitlus, lisatud 20.05.2013

    Karboksüülhappe derivaatide avastamise ajalugu, milles karboksüülrühma vesinikuaatom on asendatud süsivesiniku radikaaliga. Nomenklatuur ja isomeeria, estrite klassifikatsioon ja koostis. Nende füüsikalised ja keemilised omadused, valmistamismeetodid.

    esitlus, lisatud 14.09.2014

    Looduses laialt levinud estrite füüsikaliste omaduste uurimine, mis leiavad rakendust ka tehnoloogias ja tööstuses. Kõrgemate karboksüülhapete ja kõrgemate ühealuseliste alkoholide estrid (vahad). Rasvade keemilised omadused.

    esitlus, lisatud 29.03.2011

    Isoamüülatsetaadi omadused. Praktiline kasutamine lahustina erinevates tööstusharudes. Sünteesiprotseduur (äädikhape ja naatriumatsetaat). Esterdamisreaktsioon ja estrite hüdrolüüs. Esterdamisreaktsiooni mehhanism.

    kursusetöö, lisatud 17.01.2009

    Orgaaniliste hapnikku sisaldavate ühendite põhiklassid. Eetrite saamise meetodid. Alkoholide molekulidevaheline dehüdratsioon. Eetrite süntees Williamsoni järgi. Sümmeetriliste eetrite valmistamine hargnemata primaarsetest alkoholidest.